2-Acetylamino-2-[(E)-3-(diisopropoxy-phosphoryl)-allyl]-malonic acid diethyl ester | 193805-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetylamino-2-[(E)-3-(diisopropoxy-phosphoryl)-allyl]-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-acetamido-2-[(E)-3-di(propan-2-yloxy)phosphorylprop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 193805-89-9
• 化学式: C₁₈H₃₂NO₈P
• 分子量: 421.428
• InChiKey: SPFUIVNYQZQTSJ-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (1-methoxycarbonyloxy-2-propenyl)phosphonate 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到2-Acetylamino-2-[(E)-3-(diisopropoxy-phosphoryl)-allyl]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N，O高度嗜烷基和甘氨酸等效物的立体选择性与烯丙基α-羟基膦酸酯的碳酸盐的烷基化：消旋的2-氨基-5-膦酰基-4-戊烯酸的简便途径

  摘要：

  钯（0）催化（乙酰氨基氨基）丙二酸二乙酯（6），乙基（二苯基亚甲基氨基）乙酸乙酯（7）和（二苯基亚甲基氨基）乙腈（8）与丙烯醛衍生的1-二烷氧基膦基取代的烯丙基烷基化碳酸盐5以非常好的收率和较高的区域选择性提供γ-取代的乙烯基膦酸盐9-11。立体化学结果取决于甘氨酸等效物6-8的亲核活化方式：当在N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）存在下进行反应时，（Z）异构体（Z）-9 –（Z）-11非常受青睐，而在不存在亲核试剂的任何其他活化的情况下，相应的（E）异构体占主导地位。在后一种情况下，在席夫碱衍生物7和8烷基化时，分别分离出高达30％的α-取代产物12和13作为副产物。乙烯基膦酸酯9-11容易转化为外消旋的2-氨基-5-膦基-4-戊烯酸（Z）-3和（E）-3，以及饱和的类似物1。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970722

文献信息

• N,O Highly Regio- and Stereoselective Alkylation of Nucleophilic Glycine Equivalents with Carbonates of Allylic α-Hydroxyphosphonates: A Convenient Route to Racemic 2-Amino-5-phosphono-4-pentenoic Acids
  作者：Elisabeth Öhler、Silvia Kanzler

  DOI：10.1002/jlac.199719970722

  日期：1997.7

  Palladium(0)-catalyzed allylic alkylation of diethyl (acetyl-amino)malonate (6), ethyl (diphenylmethyleneamino)acetate (7), and (diphenylmethyleneamino)acetonitrile (8), respectively, with the acrolein-derived 1-dialkoxyphosphinyl-substituted carbonates 5 provides the γ-substituted vinylphosphonates 9–11 in very good yields and with high regioselectivity. The stereochemical outcome is dependent on

  钯（0）催化（乙酰氨基氨基）丙二酸二乙酯（6），乙基（二苯基亚甲基氨基）乙酸乙酯（7）和（二苯基亚甲基氨基）乙腈（8）与丙烯醛衍生的1-二烷氧基膦基取代的烯丙基烷基化碳酸盐5以非常好的收率和较高的区域选择性提供γ-取代的乙烯基膦酸盐9-11。立体化学结果取决于甘氨酸等效物6-8的亲核活化方式：当在N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）存在下进行反应时，（Z）异构体（Z）-9 –（Z）-11非常受青睐，而在不存在亲核试剂的任何其他活化的情况下，相应的（E）异构体占主导地位。在后一种情况下，在席夫碱衍生物7和8烷基化时，分别分离出高达30％的α-取代产物12和13作为副产物。乙烯基膦酸酯9-11容易转化为外消旋的2-氨基-5-膦基-4-戊烯酸（Z）-3和（E）-3，以及饱和的类似物1。