9-Benzenesulfonyl-1-(2-methanesulfonyloxy-1-methoxycarbonyl-but-3-enyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 1027091-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 9-Benzenesulfonyl-1-(2-methanesulfonyloxy-1-methoxycarbonyl-but-3-enyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 9-(benzenesulfonyl)-1-(1-methoxy-3-methylsulfonyloxy-1-oxopent-4-en-2-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1027091-17-3
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₉S₂
• 分子量: 618.729
• InChiKey: DWMGHSAISRVOSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Benzenesulfonyl-1-(2-methanesulfonyloxy-1-methoxycarbonyl-but-3-enyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 aluminum tri-bromide 、 氢气 、 碘 、 magnesium sulfate 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.75h， 生成 (1,10-trans)-12-carbaeudistomin
  参考文献：
  名称：

  氮杂吡喃吲哚的迈森海默重排，VI。合成12-碳芥子毒蛋白及相关化合物。

  摘要：

  为了研究大黄菌素1、12-十二碳半胱氨酸3，其1,10-反式异构体4和11,12-二氢十二碳十二碳半乳糖苷5的结构-活性关系，已进行了合成。带有苯磺酰基作为吲哚氮原子保护基的2-乙烯基吡咯并吲哚吲哚12a的相应N-氧化物的[2，3] -Meisenheimer重排提供了氧杂庚酸酯14，其易于异构化为20a。根据以下反应顺序，分别从14a和20a合成化合物3和4 [双键氢化（Pd-C / H2），脱磺酰化（Mg在MeOH中），水解（AlBr3-EtSH）和Curtius重排（使用NaN3的混合酸酐法），然后进行脱苄基作用（Pd-C / H2）。使用DPPA对羧酸27进行Curtius反应，得到氨基甲酸酯29，

  DOI：

  10.1248/cpb.42.475
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-benzenesulfonyl-2-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-acetate 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 9-Benzenesulfonyl-1-(2-methanesulfonyloxy-1-methoxycarbonyl-but-3-enyl)-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂吡喃吲哚的迈森海默重排，VI。合成12-碳芥子毒蛋白及相关化合物。

  摘要：

  为了研究大黄菌素1、12-十二碳半胱氨酸3，其1,10-反式异构体4和11,12-二氢十二碳十二碳半乳糖苷5的结构-活性关系，已进行了合成。带有苯磺酰基作为吲哚氮原子保护基的2-乙烯基吡咯并吲哚吲哚12a的相应N-氧化物的[2，3] -Meisenheimer重排提供了氧杂庚酸酯14，其易于异构化为20a。根据以下反应顺序，分别从14a和20a合成化合物3和4 [双键氢化（Pd-C / H2），脱磺酰化（Mg在MeOH中），水解（AlBr3-EtSH）和Curtius重排（使用NaN3的混合酸酐法），然后进行脱苄基作用（Pd-C / H2）。使用DPPA对羧酸27进行Curtius反应，得到氨基甲酸酯29，

  DOI：

  10.1248/cpb.42.475

文献信息

• Meisenheimer Rearrangement of Azetopyridoindoles. VI. Synthesis of 12-Carbaeudistomin and Related Compounds.
  作者：Takushi KURIHARA、Yasuhiko SAKAMOTO、Hiromi MATSUMOTO、Natsuki KAWABATA、Shinya HARUSAWA、Ryuji YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.42.475

  日期：——

  N-oxide of the 2-vinylazetopyridoindole 12a bearing a benzenesulfonyl group as a protective group of the indole nitrogen atom afforded the oxazepino ester 14, which was easily isomerized to 20a. Compounds 3 and 4 were synthesized from 14 and 20a, respectively, according to the following reaction sequences [hydrogenation of the double bond (Pd-C/H2), desulfonylation (Mg in MeOH), hydrolysis (AlBr3-EtSH)

  为了研究大黄菌素1、12-十二碳半胱氨酸3，其1,10-反式异构体4和11,12-二氢十二碳十二碳半乳糖苷5的结构-活性关系，已进行了合成。带有苯磺酰基作为吲哚氮原子保护基的2-乙烯基吡咯并吲哚吲哚12a的相应N-氧化物的[2，3] -Meisenheimer重排提供了氧杂庚酸酯14，其易于异构化为20a。根据以下反应顺序，分别从14a和20a合成化合物3和4 [双键氢化（Pd-C / H2），脱磺酰化（Mg在MeOH中），水解（AlBr3-EtSH）和Curtius重排（使用NaN3的混合酸酐法），然后进行脱苄基作用（Pd-C / H2）。使用DPPA对羧酸27进行Curtius反应，得到氨基甲酸酯29，