(4Z,9Z,14Z)-2,2,7,7,12,12,17,17-octamethyl-1(2,5)-furanacycloheptadecaphane-4,9,14-triene-3,6,8,11,13,16-hexaone | 78804-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (4Z,9Z,14Z)-2,2,7,7,12,12,17,17-octamethyl-1(2,5)-furanacycloheptadecaphane-4,9,14-triene-3,6,8,11,13,16-hexaone
• 英文别名: 2,2,7,7,12,12,17,17-Octamethyl-21-oxabicyclo[16.2.1]henicosa-1(20),4,9,14,18-pentaene-3,6,8,11,13,16-hexone；(4Z,9Z,14Z)-2,2,7,7,12,12,17,17-octamethyl-21-oxabicyclo[16.2.1]henicosa-1(20),4,9,14,18-pentaene-3,6,8,11,13,16-hexone
• CAS: 78804-56-5
• 化学式: C₂₈H₃₂O₇
• 分子量: 480.558
• InChiKey: OAVCWCVIFBSXIA-OXJRGYCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,9Z,14Z)-2,2,7,7,12,12,17,17-octamethyl-1(2,5)-furanacycloheptadecaphane-4,9,14-triene-3,6,8,11,13,16-hexaone 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-5H,10H,15H,20H,23H-21-oxaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  杯[n]呋喃[4-n]吡咯和新型杯[n]四氢呋喃[4-n]吡咯烷的有效合成方法

  摘要：

  杯[n]呋喃[4-n]吡咯及其完全还原的类似物的可规模化合成被开发和优化，新型杯[n]四氢呋喃[4-n]吡咯烷通过其芳族亲属的氢化获得。在几个选定的压力（P = 100、50 和 15 巴）下研究了氢化反应，并观察到四种可能的杯 [n] 四氢呋喃 [4-n] 吡咯烷的高非对映选择性。此外，从容易获得的杯[4]呋喃开始，以良好的总产率获得了两种饱和大环化合物。通过 X 射线衍射分析了八个大环的构象，虽然在芳香族大环中观察到了此类化合物的经典 1,3-交替构象，但在杯 [n] 四氢呋喃中观察到了两种不同类型的构象。 4-n]吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701156
• 作为产物：
  描述：

  Octamethyltetraoxaquaterene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 以63%的产率得到(4Z,9Z,14Z)-2,2,7,7,12,12,17,17-octamethyl-1(2,5)-furanacycloheptadecaphane-4,9,14-triene-3,6,8,11,13,16-hexaone
  参考文献：
  名称：

  杯[n]呋喃[4-n]吡咯和新型杯[n]四氢呋喃[4-n]吡咯烷的有效合成方法

  摘要：

  杯[n]呋喃[4-n]吡咯及其完全还原的类似物的可规模化合成被开发和优化，新型杯[n]四氢呋喃[4-n]吡咯烷通过其芳族亲属的氢化获得。在几个选定的压力（P = 100、50 和 15 巴）下研究了氢化反应，并观察到四种可能的杯 [n] 四氢呋喃 [4-n] 吡咯烷的高非对映选择性。此外，从容易获得的杯[4]呋喃开始，以良好的总产率获得了两种饱和大环化合物。通过 X 射线衍射分析了八个大环的构象，虽然在芳香族大环中观察到了此类化合物的经典 1,3-交替构象，但在杯 [n] 四氢呋喃中观察到了两种不同类型的构象。 4-n]吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701156

文献信息

• Enedione-functionalized macrocycles via oxidative ring opening of furans
  作者：Peter D. Williams、Eugene LeGoff

  DOI：10.1021/jo00334a007

  日期：1981.10
• WILLIAMS, P. D.;LEGOFF, E., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 21, 4143-4147
  作者：WILLIAMS, P. D.、LEGOFF, E.

  DOI：——

  日期：——