3-methyl-5-methylenethiophen-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3-methyl-5-methylenethiophen-2(5H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-5-methylidenethiophen-2-one；3-methyl-5-methylidenethiophen-2-one
• 化学式: C₆H₆OS
• 分子量: 126.179
• InChiKey: NYCCDCJRZINVDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-(3-methyl-5-methylidenedihydrothiophen-2(3H)-ylidene)hydrazine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30 %的产率得到3-methyl-5-methylenethiophen-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  双（2-氯丙-2-烯-1-基）硫醚在水合肼-KOH中的杂环化：噻吩和吡咯衍生物的合成

  摘要：

  本文致力于双（2-氯丙-2-烯-1-基）硫化物的杂环化，其在水合肼-碱介质中进行并导致噻吩和吡咯衍生物的形成：先前描述的 4,5,9,10-四氢环八[1,2-c;5,8-c']二噻吩，以及5-亚甲基-3-甲基二氢噻吩-2-酮和1-氨基-2-(丙炔基硫烷基丙烯基硫烷基)-3,5-二甲基吡咯的未知腙. 讨论了形成杂环产物的初步机制。获得的 5-methylidene-3-methyldihydrothiophen-2-one 腙用于合成一系列吖嗪衍生物，并用于与 SeO 2的氧化过程. 发现的反应开辟了从 2,3-二氯丙烯和元素硫作为起始试剂形成各种难以接近的噻吩和吡咯化合物的便捷方法。

  DOI：

  10.3390/molecules27206785