dimethyl tricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-2(7),4-diene-4,5-dicarboxylate | 56306-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl tricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-2(7),4-diene-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 1,2,3,4,5,8-hexahydro-1,4-methano-naphthalene-6,7-dicarboxylic acid dimethyl ester；1,2,3,4,5,8-Hexahydro-1,4-methano-naphthalin-6,7-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),4-diene-4,5-dicarboxylate
• CAS: 56306-05-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: KHUIWEIDTWFNTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  370.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl tricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-2(7),4-diene-4,5-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到dimethyl 2,7-epoxytricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-4-ene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels - Alder加成反应和二氧化硫向2-（D）Methylidene-3-methylidenebicyclo [2.2.1]庚烷的化学加成反应中的面选择性

  摘要：

  已经确定了2-（D）亚甲基-3-亚甲基双环[2.2.1]庚烷（4）对各种亲二烯体的环加成的立体选择性。该外-与内面取向选择性取决于亲双烯的类型和烯烃的，攻击的模式（阿尔德-与反-阿尔德内规则）。它是> 9:1与Ñ -phenyltriazolinedione（NPTAD）和ethylenetetracarbonitrile（TCNE），<1：9与乙炔二（DMAD），30±5:70±5与DMAD中的AlCl存在3，15±5： 85±5与dehydrobenzene和40±5:60±5与1 ö 2光化学产生的（表1）。与对苯醌和马来酸酐中，外切-与内切-面选择性是<1：9和20±5:80±5，分别用于其抗-阿尔德攻击模式; Alder反应模式分别为50±5:50±5和55±5:45±5 。下动力学控制的条件下，加成chelotropic SO的2至4是内切-面选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680628
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<2.2.1>heptane-endo-2,endo-3-dimethanol diacetate 生成 dimethyl tricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-2(7),4-diene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alder; Grell, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2198,2206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CARRUPT, P. -A.;BERCHIER, F.;VOGEL, P., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 6, 1716-1729
  作者：CARRUPT, P. -A.、BERCHIER, F.、VOGEL, P.

  DOI：——

  日期：——
• Alder; Grell, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2198,2206
  作者：Alder、Grell

  DOI：——

  日期：——
• Face Selectivity in theDiels-Alder Additions and Chelotropic Addition of Sulfur Dioxide to 2-(D)Methylidene-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane
  作者：Pierre-Alain Carrupt、Fabienne Berchier、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19850680628

  日期：1985.9.25

  The stereoselectivity of the cycloadditions of 2-(D)methylidene-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane (4) to various dienophiles has been determined. The exo- vs.endo-face selectivity depends on the type of dienophiles, and for olefinic ones, on the mode of attack (Alder- vs.anti-Alder endo rule). It is > 9:1 with N-phenyltriazolinedione (NPTAD) and ethylenetetracarbonitrile (TCNE), < 1:9 with dimethyl

  已经确定了2-（D）亚甲基-3-亚甲基双环[2.2.1]庚烷（4）对各种亲二烯体的环加成的立体选择性。该外-与内面取向选择性取决于亲双烯的类型和烯烃的，攻击的模式（阿尔德-与反-阿尔德内规则）。它是> 9:1与Ñ -phenyltriazolinedione（NPTAD）和ethylenetetracarbonitrile（TCNE），<1：9与乙炔二（DMAD），30±5:70±5与DMAD中的AlCl存在3，15±5： 85±5与dehydrobenzene和40±5:60±5与1 ö 2光化学产生的（表1）。与对苯醌和马来酸酐中，外切-与内切-面选择性是<1：9和20±5:80±5，分别用于其抗-阿尔德攻击模式; Alder反应模式分别为50±5:50±5和55±5:45±5 。下动力学控制的条件下，加成chelotropic SO的2至4是内切-面选择性。