Morpholine-4-sulfonic acid benzylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: Morpholine-4-sulfonic acid benzylamide
• 英文别名: N-benzylmorpholine-4-sulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 256.326
• InChiKey: GZSBVLGNWOCXLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 benzylsulfamoyl fluoride 在 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以78%的产率得到Morpholine-4-sulfonic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化磺酰氟、氟硫酸盐和氨磺酰氟的 SuFEx 反应

  摘要：

  硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 点击化学为快速组装模块化连接提供了强大的工具。在此，我们报道了磺酰氟、氟硫酸盐和氨磺酰氟的有机催化 SuFEx 反应。在10 mol% N-杂环卡宾（NHC）的催化下，或在NHC和HOBt的中继催化下，不同的SuFExable中心可以有效地与醇或胺发生点击反应，生成磺酸盐、磺酰胺、硫酸盐、氨基磺酸盐和磺酰胺49 –99% 的收益率。通过该方法已制备了190多种磺酰化产物，其中包括25种天然产物衍生物。机理研究表明，NHCs 可能充当以碳为中心的布朗斯台德碱，通过形成氢键来活化醇或胺。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03820

文献信息

• Change in Rate-Determining Step in an E1cB Mechanism during Aminolysis of Sulfamate Esters in Acetonitrile
  作者：William J. Spillane、Paul McGrath、Chris Brack、Andrew B. O'Byrne

  DOI：10.1021/jo015691b

  日期：2001.9.1

  The kinetics of the reactions of the nitrogen-sulfur(VI) esters 4-nitrophenyl N-methylsulfamate (NPMS) with a series of pyridines and a series of alicyclic amines and of 4-nitrophenyl N-benzylsulfamate (NPBS) with pyridines, alicyclic amines, and a series of quinuclidines have been investigated in acetonitrile (ACN) in the presence of excess amine at various temperatures. Pseudo-first-order rate constants

  氮-硫（VI）酯4-硝基苯基N-甲基氨基磺酸酯（NPMS）与一系列吡啶和一系列脂环族胺的反应动力学和4-硝基苯基N-苄基氨基磺酸盐（NPBS）与吡啶，脂环族胺反应的动力学，并且已经在各种温度下在过量胺存在下在乙腈（ACN）中研究了一系列喹核苷。伪一阶速率常数（k（obsd））已通过监视4-硝基苯酚/ 4-硝基苯酚的释放获得。从k（obsd）对[胺]的图的斜率，获得了NPMS的吡啶分解的二阶速率常数（k'（2）），以及log k'（2）对pK的布朗斯台德图。 （a）吡啶给出一条直线，β= 0.45。但是，使用NPMS的脂环族胺进行氨解产生了两相布朗斯台德图（beta（1）= 0.6，beta（2）大约等于0）。用NPBS的脂环族胺和喹核苷进行吡啶解和氨解也得到了类似的两相布朗斯台德图。这种两相行为是根据E1cB机理从（E1cB）（irrev）（少碱性胺）到（E1cB）（rev）（更多碱性胺）
• Novel change in rate-determining step within an E1cB mechanism during aminolysis of a sulfamate ester in acetonitrile
  作者：William J. Spillane

  DOI：10.1039/a801505h

  日期：——

  The observation of biphasic Brønsted plots (β1ca. 0.7 and β2ca. 0) in the aminolysis (alicyclic amines, pyridines) of 4-nitrophenyl N-benzylsulfamate 1a in MeCN is interpreted as being due to a mechanistic change from (ElcB)irrev to (ElcB)rev; the change in rate-determining step occurs at approximately the pKa of 1a and other more basic substrates give straight line plots; an entropy study supports the change from a bimolecular to a unimolecular mechanism.

  在 MeCN 中的氨解（脂环胺、吡啶）过程中观察到双相布氏图（β1ca.在 MeCN 中对 4-硝基苯基 N-苄基氨基磺酸 1a 进行氨基分解（脂环胺、吡啶）时观察到的双相布氏图谱（β1ca 0.7 和 β2ca 0）被解释为是由于机理从 (ElcB)irrev 转变为 (ElcB)rev；速率决定步骤的变化发生在 1a 的 pKa 附近，而其他碱性更强的底物则给出了直线图谱；熵研究支持从双分子机理转变为单分子机理。
• Indazole Compounds As CCR1 Receptor Antagonists
  申请人：Disalvo Darren

  公开号：US20110034512A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Disclosed indazoles compounds that are useful as antagonists of CCR1 activity and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of CCR1 including autoimmune diseases, such as rheumatoid arthritis and multiple sclerosis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  公开了一种indazole化合物，其作为CCR1活性的拮抗剂是治疗多种通过CCR1活性介导或维持的疾病和障碍的有用药物，包括自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎和多发性硬化症。还公开了包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和障碍的方法，制备这些化合物的过程以及这些过程中有用的中间体。
• Spillane, William J.; Hogan, Geraldine; McGrath, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 10, p. 2099 - 2104
  作者：Spillane, William J.、Hogan, Geraldine、McGrath, Paul、King, Joseph、Brack, Chris

  DOI：——

  日期：——
• US8008327B2
  申请人：——

  公开号：US8008327B2

  公开（公告）日：2011-08-30