[2R,6R,(S)R]-2-methyl-5-[(p-tolylsulfinyl)methyl]tetrahydrofuran | 612806-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2R,6R,(S)R]-2-methyl-5-[(p-tolylsulfinyl)methyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,5R)-2-methyl-5-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]oxolane
• CAS: 612806-35-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: JQPDWTJVULQTDT-XHBSWPGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,6R,(S)R]-2-methyl-5-[(p-tolylsulfinyl)methyl]tetrahydrofuran 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 cis-5-Methyltetrahydrofuran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  羟基亚磺酰基酮的还原环化：对映选择性地获得四氢吡喃和四氢呋喃衍生物。

  摘要：

  通过还原，Weinreb酰胺和酮的形成，从对映体纯的酮亚磺酰基酯中实现顺式2，5-二取代的四氢呋喃和顺式2，6-二取代的四氢吡喃的立体控制形成，然后将所得产物进行还原环化（Et3SiH / TMSOTf）。羟基亚磺酰基酮。带有亚砜的杂环被转化为两个天然产物，（-）-中心叶氨酸（1）和两个顺式-（6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸的对映体（2）。

  DOI：

  10.1021/jo034817x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 [2R,6R,(S)R]-2-methyl-5-[(p-tolylsulfinyl)methyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  羟基亚磺酰基酮的还原环化：对映选择性地获得四氢吡喃和四氢呋喃衍生物。

  摘要：

  通过还原，Weinreb酰胺和酮的形成，从对映体纯的酮亚磺酰基酯中实现顺式2，5-二取代的四氢呋喃和顺式2，6-二取代的四氢吡喃的立体控制形成，然后将所得产物进行还原环化（Et3SiH / TMSOTf）。羟基亚磺酰基酮。带有亚砜的杂环被转化为两个天然产物，（-）-中心叶氨酸（1）和两个顺式-（6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸的对映体（2）。

  DOI：

  10.1021/jo034817x