(1R)-(4-methylphenylsulfinyl)-(2S)-3-buten-2-ol | 73766-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-(4-methylphenylsulfinyl)-(2S)-3-buten-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]but-3-en-2-ol
• CAS: 73766-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: PTFGBBLNZFVBKW-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(4-methylphenylsulfinyl)-(2S)-3-buten-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 Trifluoro-acetic acid ((4S,5R)-5-ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-p-tolylsulfanyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）- exo -brevicomin的新型立体定向合成

  摘要：

  公开了（+）-外-brevicomin的新颖的立体定向合成。反应序列的关键步骤是使用亚磺酰基部分作为分子内亲核试剂来官能化与溴离子络合的π烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.082
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(4-methylphenylsulfinyl)-3-buten-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(1R)-(4-methylphenylsulfinyl)-(2S)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基部分为分子内亲核试剂。第3部分：（-）-莫里卡他星的合成

  摘要：

  据报道，（-）-（R，R）-muricatacin的短而有效且高度立体选择性的合成。关键步骤包括将β-酮亚砜高度非对映选择性还原为β-羟基亚砜，使用亚磺酰基作为内部亲核试剂对烯烃进行区域和立体选择性溴化以及在卤素原子存在下对双键进行化学选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00782-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-hydroxy-β-amino acid derivatives from β-hydroxy-γ,δ-unsaturated sulfilimine
  作者：Sadagopan Raghavan、Shaik Mustafa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.114

  日期：2008.5

  The first report on the use of N-sulfinyl benzylcarbamate for the preparation of N-Cbz sulfilimine from the corresponding sulfoxide is reported. The sulfilimine moiety is utilized as an intramolecular nucleophile for the regio- and stereoselective heterofunctionalization of an alkene to furnish a bromo carbamate which is used as a key advanced intermediate in the synthesis of representative α-hydroxy-β-amino

  首次报道了使用N-亚磺酰基苄基氨基甲酸酯从相应的亚砜制备N- Cbz亚硫亚胺的报道。硫亚胺部分被用作分子内亲核试剂，用于烯烃的区域和立体选择性杂官能化，以提供溴代氨基甲酸酯，该氨基甲酸酯用作代表性的α-羟基-β-氨基酸衍生物的合成中的关键高级中间体。
• Stereoselective bromohydrin formation from β-hydroxy sulfoxides mediated by the pendant sulfoxide†‡
  作者：Sadagopan Raghavan、M. Abdul Rasheed、Suju C. Joseph、A. Rajender

  DOI：10.1039/a904420e

  日期：——

  Regio- and stereo-selective bromohydrin formation promoted by a neighbouring sulfinyl moiety is disclosed.

  本发明公开了在邻近的亚磺酰基促进下形成的具有区域和立体选择性的溴海德林。
• A novel and stereospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin
  作者：Sadagopan Raghavan、Suju C. Joseph

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.082

  日期：2003.11

  A novel and stereospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin is disclosed. The key step of the reaction sequence employs the sulfinyl moiety as an intramolecular nucleophile to functionalize an alkene π-complexed to a bromonium ion.

  公开了（+）-外-brevicomin的新颖的立体定向合成。反应序列的关键步骤是使用亚磺酰基部分作为分子内亲核试剂来官能化与溴离子络合的π烯烃。
• The sulfinyl moiety as an intramolecular nucleophile. Part 3: Synthesis of (−)-muricatacin
  作者：Sadagopan Raghavan、S.C. Joseph

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00782-6

  日期：2003.1

  A short, efficient and highly stereoselective synthesis of (−)-(R,R)-muricatacin is reported. The key steps include a highly diastereoselective reduction of a β-ketosulfoxide to a β-hydroxy sulfoxide, regio- and stereoselective bromohydration of an olefin employing the sulfinyl group as an internal nucleophile and chemoselective reduction of a double bond in the presence of a halogen atom.

  据报道，（-）-（R，R）-muricatacin的短而有效且高度立体选择性的合成。关键步骤包括将β-酮亚砜高度非对映选择性还原为β-羟基亚砜，使用亚磺酰基作为内部亲核试剂对烯烃进行区域和立体选择性溴化以及在卤素原子存在下对双键进行化学选择性还原。