1-bromo-(4S)-(4-methylphenylsulfinyl)-(2S,3S)-butane-2,3-diol | 252032-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-(4S)-(4-methylphenylsulfinyl)-(2S,3S)-butane-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-1-bromo-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butane-2,3-diol
• CAS: 252032-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₃S
• 分子量: 307.208
• InChiKey: DMAJSCYSXWHMKG-GLKRBJQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 1-bromo-(4S)-(4-methylphenylsulfinyl)-(2S,3S)-butane-2,3-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-bromomethyl-2,2-dimethyl-5-(4-methyl-(S)-phenylsulfinylmethyl)-(4S,5S)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基部分为分子内亲核试剂。第3部分：（-）-莫里卡他星的合成

  摘要：

  据报道，（-）-（R，R）-muricatacin的短而有效且高度立体选择性的合成。关键步骤包括将β-酮亚砜高度非对映选择性还原为β-羟基亚砜，使用亚磺酰基作为内部亲核试剂对烯烃进行区域和立体选择性溴化以及在卤素原子存在下对双键进行化学选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00782-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(4-methylphenylsulfinyl)-(2S)-3-buten-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-bromo-(4S)-(4-methylphenylsulfinyl)-(2S,3S)-butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基部分为分子内亲核试剂。第3部分：（-）-莫里卡他星的合成

  摘要：

  据报道，（-）-（R，R）-muricatacin的短而有效且高度立体选择性的合成。关键步骤包括将β-酮亚砜高度非对映选择性还原为β-羟基亚砜，使用亚磺酰基作为内部亲核试剂对烯烃进行区域和立体选择性溴化以及在卤素原子存在下对双键进行化学选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00782-6

文献信息

• The sulfinyl moiety as an intramolecular nucleophile. Part 3: Synthesis of (−)-muricatacin
  作者：Sadagopan Raghavan、S.C. Joseph

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00782-6

  日期：2003.1

  A short, efficient and highly stereoselective synthesis of (−)-(R,R)-muricatacin is reported. The key steps include a highly diastereoselective reduction of a β-ketosulfoxide to a β-hydroxy sulfoxide, regio- and stereoselective bromohydration of an olefin employing the sulfinyl group as an internal nucleophile and chemoselective reduction of a double bond in the presence of a halogen atom.

  据报道，（-）-（R，R）-muricatacin的短而有效且高度立体选择性的合成。关键步骤包括将β-酮亚砜高度非对映选择性还原为β-羟基亚砜，使用亚磺酰基作为内部亲核试剂对烯烃进行区域和立体选择性溴化以及在卤素原子存在下对双键进行化学选择性还原。