(S)-1-cyclohex-1-en-1-yl-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropan-1-one | 1058705-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-cyclohex-1-en-1-yl-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2S)-1-(cyclohexen-1-yl)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1058705-44-4
• 化学式: C₂₉H₃₁NO
• 分子量: 409.571
• InChiKey: JTOKNDYAEMSWFK-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-cyclohex-1-en-1-yl-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropan-1-one 、 (Z)-1-butenyl N,N-diisopropylcarbamate 在 仲丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到[6S,7S,9(1S)]-9-[1-(dibenzylamino)-2-phenylethyl]-7-ethylbicyclo[4.3.0]non-1⁽⁹⁾-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3,4-Annulated Cyclopentenones from Cycloalkenyl Ketones and Vinyl Carbamates by Diastereoselective Carbonyl Addition/Conrotatory 4π Ring Closure

  摘要：

  1-锂化O-乙烯基氨基甲酸酯以高诱导的非对映选择性与对映体纯的环烯烃(1-二苯基氨基)烷基酮发生反应。随后，O-氨基甲酰迁移，再经过扭转选择性的反面4π环闭合，生成同手性的2-取代双环[n.3.0]烷-1-烯-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067150
• 作为产物：
  描述：

  环己-1-烯-1-基锂 、 (S)-2-(dibenzylamino)-N'-methoxy-N'-methyl-3-phenylpropane amide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(S)-1-cyclohex-1-en-1-yl-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 3,4-Annulated Cyclopentenones from Cycloalkenyl Ketones and Vinyl Carbamates by Diastereoselective Carbonyl Addition/Conrotatory 4π Ring Closure

  摘要：

  1-锂化O-乙烯基氨基甲酸酯以高诱导的非对映选择性与对映体纯的环烯烃(1-二苯基氨基)烷基酮发生反应。随后，O-氨基甲酰迁移，再经过扭转选择性的反面4π环闭合，生成同手性的2-取代双环[n.3.0]烷-1-烯-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067150