3-bromo-1,4,8-trimethoxy-2-naphthaldehyde | 869487-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-1,4,8-trimethoxy-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-1,4,8-trimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 869487-85-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₄
• 分子量: 325.159
• InChiKey: HOGHPEKCRSDTHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,4,8-trimethoxy-2-naphthaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-isopropenyl-1,4,8-trimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Kalasinamide, Marcanine A, and Geovanine, and Antiproliferative Activity Evaluation of Their Azaanthracenones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)36
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-2-bromo-5-methoxynaphthalene-1,4-dione 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 3-bromo-1,4,8-trimethoxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient Method for Synthesis of Angucyclinone Antibiotics via Gold-Catalyzed Intramolecular [4 + 2] Benzannulation:  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ochromycinone and (+)-Rubiginone B₂

  摘要：

  An efficient synthetic approach to angucyclinone antibiotics, (+)-ochromycinone and (+)-rubiginone B-2, is reported. The key step involves the facile formation of 2,3-dihydrophenantren-4(1H)-one skeleton, an important framework of angucyclinone natural products, by using gold-catalyzed intramolecular [4 + 2] benzannulation reaction.

  DOI：

  10.1021/jo051444m

文献信息

• Efficient Method for Synthesis of Angucyclinone Antibiotics via Gold-Catalyzed Intramolecular [4 + 2] Benzannulation:  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Ochromycinone and (+)-Rubiginone B₂
  作者：Kenichiro Sato、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo051444m

  日期：2005.10.1

  An efficient synthetic approach to angucyclinone antibiotics, (+)-ochromycinone and (+)-rubiginone B-2, is reported. The key step involves the facile formation of 2,3-dihydrophenantren-4(1H)-one skeleton, an important framework of angucyclinone natural products, by using gold-catalyzed intramolecular [4 + 2] benzannulation reaction.
• Concise Synthesis of Kalasinamide, Marcanine A, and Geovanine, and Antiproliferative Activity Evaluation of Their Azaanthracenones
  作者：Tominari Choshi、Noriyuki Hatae、Takashi Nishiyama、Kyohko Chikaraishi、Keisuke Uchida、Chika Yokoyama、Satoshi Hibino

  DOI：10.3987/com-18-s(f)36

  日期：——