3-chloro-5-morpholin-4-yl-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester | 1430460-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-chloro-5-morpholin-4-yl-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Chloro-5-morpholin-4-yl-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-chloro-5-morpholin-4-ylpyrazine-2-carboxylate
• CAS: 1430460-78-8
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 257.677
• InChiKey: OORJCOGWTNLLCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-morpholin-4-yl-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3-isopropyl-5-morpholin-4-yl-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED AMINO-ACRYLCARBOXAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及氨基芳基甲酰胺，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或疾病的用途。

  公开号：

  US20140148454A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯吡嗪-2-甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-chloro-5-morpholin-4-yl-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED AMINO-ARYLCARBOXAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS
  [FR] AMINO-ARYLCARBOXAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS KCNQ2/3

  摘要：

  这项发明涉及到化学式（I）的氨基芳基羧酰胺，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2014082739A1

文献信息

• Studies on the Regioselective Nucleophilic Aromatic Substitution (S_NAr) Reaction of 2-Substituted 3,5-Dichloropyrazines
  作者：Stephanie Scales、Sarah Johnson、Qiyue Hu、Quyen-Quyen Do、Paul Richardson、Fen Wang、John Braganza、Shijian Ren、Yadong Wan、Baojiang Zheng、Darius Faizi、Indrawan McAlpine

  DOI：10.1021/ol4006695

  日期：2013.5.3

  Differences in regioselectivity were observed during the SNAr reaction of amines with unsymmetrical 3,5-dichloropyrazines. This study revealed that when the 2-position of the pyrazine was occupied with an electron-withdrawing group (EWG), nucleophilic attack occurred preferentially at the 5-position. When the 2-position was substituted with an electron-donating group (EDG), nucleophilic attack occurred

  在S过程中观察到在区域选择性差异Ñ与不对称3,5- dichloropyrazines胺的Ar反应。这项研究表明，当吡嗪的2位被一个吸电子基团（EWG）占据时，亲核攻击优先发生在5位。当2位被供电子基团（EDG）取代时，亲核攻击优先发生在3位。报告了这些结果，并根据反应中心的Fukui指数对实验观察值进行了计算。
• SUBSTITUTED AMINO-ARYLCARBOXAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2925316A1

  公开（公告）日：2015-10-07