6-氯-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯 | 80563-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-chloro-2-chlorosulfonyl-benzoate
• 英文别名: Methyl 2-chloro-6-(chlorosulfonyl)benzoate；methyl 2-chloro-6-chlorosulfonylbenzoate
• CAS: 80563-88-8
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₄S
• 分子量: 269.105
• InChiKey: JCWPOAFRJQXRKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2-chloro-6-sulfamoyl-benzoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Changes in the Activity and Selectivity of Herbicides by Selective Fluorine Substitution, Taking Bentranil and Classic® Analogues as Examples

  摘要：

  将氟原子引入2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（苯噁嗪）中，在某些情况下会对其除草性能产生巨大影响，5-氟-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（'氟苯噁嗪'）被发现是最活性的化合物。它可以由2-氨基-6-氟苯甲酸制备，或通过直接卤素交换5-氯-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮来制备。后一种反应在试验规模上进行了研究，包括高温（350°C）下无溶剂的氟化钾卤素交换。当作为溶剂使用戊磺醚时，220°C时可能发生的一个副反应——部分分解为二苯醚——可以通过添加少量自由基清除剂来防止。通过侧链氯化适当的甲基磺基苯甲酸前体和卤素交换获得了其他具有伪卤素取代的中间体。'氟苯噁嗪'在水稻、谷物和玉米上表现出良好的广谱活性和选择性。在第二个案例研究中，上述氟代蒽醌酸也被发现适合用于通过其苯胺功能的Meerwein反应合成除草磺酰脲（SU）化合物。2-[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰]-6-氟苯甲酸甲酯是与玉米兼容的SU的一个例子，而未取代的Classic®类似物则不具有选择性。

  DOI：

  10.2533/000942904777678226
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯甲腈 在 盐酸 盐酸 、 二氧化硫 、 氯 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-氯-2-氯磺酰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Changes in the Activity and Selectivity of Herbicides by Selective Fluorine Substitution, Taking Bentranil and Classic® Analogues as Examples

  摘要：

  将氟原子引入2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（苯噁嗪）中，在某些情况下会对其除草性能产生巨大影响，5-氟-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（'氟苯噁嗪'）被发现是最活性的化合物。它可以由2-氨基-6-氟苯甲酸制备，或通过直接卤素交换5-氯-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮来制备。后一种反应在试验规模上进行了研究，包括高温（350°C）下无溶剂的氟化钾卤素交换。当作为溶剂使用戊磺醚时，220°C时可能发生的一个副反应——部分分解为二苯醚——可以通过添加少量自由基清除剂来防止。通过侧链氯化适当的甲基磺基苯甲酸前体和卤素交换获得了其他具有伪卤素取代的中间体。'氟苯噁嗪'在水稻、谷物和玉米上表现出良好的广谱活性和选择性。在第二个案例研究中，上述氟代蒽醌酸也被发现适合用于通过其苯胺功能的Meerwein反应合成除草磺酰脲（SU）化合物。2-[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰]-6-氟苯甲酸甲酯是与玉米兼容的SU的一个例子，而未取代的Classic®类似物则不具有选择性。

  DOI：

  10.2533/000942904777678226

文献信息

• 4-Hydroxy-1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxides and salts thereof
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04404230A1

  公开（公告）日：1983-09-13

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or hydroxyl, and non-toxic, pharmacologically acceptable salts thereof formed with inorganic or organic bases. The compounds as well as their salts are useful as sweetening agents.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1是氢或羟基，以及与无机或有机碱形成的无毒、药理学上可接受的盐。这些化合物及其盐可用作甜味剂。
• Facile synthesis of 1, 2-benzisothiazole-3-one-1,1 -dioxide methylsulfonyl derivatives
  作者：Liang Xu、Mark L. Trudell

  DOI：10.1002/jhet.5570410322

  日期：2004.5

  An improved and general synthesis of saccharin methylthio and methylsulfone derivatives from chlorosubstituted saccharins is presented. A large-scale procedure for preparation of chloro-substituted saccharins was developed. Treatment of the saccharin chlorides with sodium thiomethoxide and t-BuOK in DMF gave the saccharin methyl sulfides, which upon chromium(VI) oxide catalyzed oxidation with periodic

  提出了从氯取代的糖精的糖精甲硫基和甲基砜衍生物的改进和一般的合成。开发了用于制备氯取代的糖精的大规模方法。在二甲基甲酰胺中用硫代甲醇钠和t -BuOK处理糖精氯化物，得到糖精甲基硫化物，其在氧化铬（VI）催化下用高碘酸氧化得到高收率的相应糖精甲基砜。
• 2-saccharinylmethyl heterocyclic carboxylates useful as proteolytic
  申请人：Sterling Winthrop, Inc.

  公开号：US05563163A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-Saccharinylmethyl heterocyclic carboxylates, useful in the treatment of degenerative diseases, are prepared by reacting a 4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-halomethylsaccharin with either a heterocyclic carboxylic acid in the presence of an acid-acceptor or the alkali metal salt of a heterocyclic carboxylic acid.

  4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-Saccharinylmethyl杂环羧酸酯是治疗退行性疾病的有用化合物，其制备方法为将4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-卤代甲基糖精与杂环羧酸在酸接受剂的存在下或杂环羧酸的碱金属盐反应。
• 2-saccharinylmethyl aryl and arloxy acetates useful as proteolytic
  申请人：Sanofi

  公开号：US05783589A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-Saccharinylmethyl aryl and aryloxy acetates, useful in the treatment of degenerative diseases, are prepared by reacting a 4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-halomethylsaccharin with an aryl or aryloxyacetic acid in the presence of an acid-acceptor.

  4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-Saccharinylmethyl芳基和芳氧基乙酸酯，可用于治疗退行性疾病，通过在酸受体存在下将4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-卤代甲基糖精与芳基或芳氧基乙酸反应制备。
• 2-Saccharinylmethyl aryl carboxylates useful as proteolytic enzyme inhibitors and compositions and method of use
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0483928A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  4-R⁴-R⁵-2-Saccharinylmethyl aryl carboxylates, useful in the treatment of degenerative diseases, are prepared by reacting a 4-R⁴-R⁵-2-halomethylsaccharin with an arylcarboxylic acid in the presence of an acid-acceptor.

  4-R⁴-R⁵-2-糖精甲基芳基羧酸盐可用于治疗退行性疾病，其制备方法是将 4-R⁴-R⁵-2-halomethylsaccharin 与芳基羧酸在酸受体存在的情况下进行反应。