N-methoxycarbonylmethyl-4-phenylthioazetidin-2-one | 76060-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-methoxycarbonylmethyl-4-phenylthioazetidin-2-one
• 英文别名: N-<(methoxycarbonyl)methyl>-4-(phenylthio)azetidin-2-one；methyl 2-oxo-4-phenylthio-1-azetidinylacetate；Methyl 4-phenylthio-2-oxoazetidin-1-ylacetate；Methyl (4-phenylthio-2-oxoazetidin-1-yl)acetate；methyl 2-(2-oxo-4-phenylsulfanylazetidin-1-yl)acetate
• CAS: 76060-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: FNQPBBUQIZHFKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonylmethyl-4-phenylthioazetidin-2-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到(2-Benzenesulfinyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙二胺合成中的甲亚胺叶立德策略。评价甲亚胺叶立德产生的替代途径

  摘要：

  继代 甲亚胺叶立德 3从基于β-内酰胺的恶唑烷酮 参照图1，已经探索了对此和相关的1，3-偶极子的一系列替代条目。第一种方法是基于单环氮杂环丁酮6-12和14的使用，该环在C（4）处带有一个离去基团，并带有一个活化的（酸性）质子 靠近戒指 氮都与1相关联的结构部分。这些单环底物没有显示出趋向于甲亚胺叶立德形成，这表明存在于1中的环应变是形成环的重要先决条件甲亚胺叶立德编队。外消旋葛兰素相关的反应性甜菜碱 17，其结构现已由X射线晶体学，似乎涉及 甲亚胺叶立德 19，与3非常相似。但是，使用分子间环加成法捕获19的尝试失败了。包含烯醇盐作为捕集剂以生成奥沙培南18的分子内过程更为有效。两个新颖的硫代双环恶唑烷酮 已经制备了22和23以及未取代的变体33。在22和23的情况下，衍生于替代模式的产品。亚胺离子观察到形成。此途径是C–S键断裂的结果，并且已对反应性进行了计算评估。数据表明，四元环内

  DOI：

  10.1039/b010050l
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylthio)azetidin-2-one 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到N-methoxycarbonylmethyl-4-phenylthioazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙二胺合成中的甲亚胺叶立德策略。评价甲亚胺叶立德产生的替代途径

  摘要：

  继代 甲亚胺叶立德 3从基于β-内酰胺的恶唑烷酮 参照图1，已经探索了对此和相关的1，3-偶极子的一系列替代条目。第一种方法是基于单环氮杂环丁酮6-12和14的使用，该环在C（4）处带有一个离去基团，并带有一个活化的（酸性）质子 靠近戒指 氮都与1相关联的结构部分。这些单环底物没有显示出趋向于甲亚胺叶立德形成，这表明存在于1中的环应变是形成环的重要先决条件甲亚胺叶立德编队。外消旋葛兰素相关的反应性甜菜碱 17，其结构现已由X射线晶体学，似乎涉及 甲亚胺叶立德 19，与3非常相似。但是，使用分子间环加成法捕获19的尝试失败了。包含烯醇盐作为捕集剂以生成奥沙培南18的分子内过程更为有效。两个新颖的硫代双环恶唑烷酮 已经制备了22和23以及未取代的变体33。在22和23的情况下，衍生于替代模式的产品。亚胺离子观察到形成。此途径是C–S键断裂的结果，并且已对反应性进行了计算评估。数据表明，四元环内

  DOI：

  10.1039/b010050l

文献信息

• Substituted azetidin-2-ones for treatment of atherosclerosis
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05990102A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  Compounds of formula (I) in which R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, is each selected from hydrogen, halogen or C.sub.(1-8) alkyl; R.sup.3 is aryl or aryl C.sub.(1-4) alkyl which may be optionally substituted; X is a linker group; Y is an optionally substituted aryl group; and n is 0, 1 or 2; are inhibitors of the enzyme Lp-PLA.sub.2 and thereof of use in treating atherosclerosis.

  式(I)的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，均选择自氢、卤素或C.sub.(1-8)烷基；R.sup.3是芳基或芳基C.sub.(1-4)烷基，可以选择性地被取代；X是连接基；Y是可选择性被取代的芳基基团；n为0、1或2；是Lp-PLA.sub.2酶的抑制剂，因此可以用于治疗动脉粥样硬化。
• Novel carbon-carbon bond formation reaction at the C-4 position of an azetidin-2-one by means of radical cyclization
  作者：Tetsuji Kametani、Shih Der Chu、Akira Itoh、Sayuri Maeda、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo00247a005

  日期：1988.6
• A new method of carbon extension at C-4 of azetidinones
  作者：Kapa Prasad、Peter Kneussel、Gerhard Schulz、Peter Stütz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87073-2

  日期：1982.1
• Oida, Sadao; Yoshida, Akira; Ohki, Eiji, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1999 - 2013
  作者：Oida, Sadao、Yoshida, Akira、Ohki, Eiji

  DOI：——

  日期：——
• PRASAD, K.;KNEUSSEL, P.;SCHULZ, G.;STUETZ, P., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 12, 1247-1250
  作者：PRASAD, K.、KNEUSSEL, P.、SCHULZ, G.、STUETZ, P.

  DOI：——

  日期：——