6-(3-Phenylselanyl-propyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one | 344765-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(3-Phenylselanyl-propyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: 2-(3-Phenylselanylpropyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 344765-68-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂Se
• 分子量: 295.24
• InChiKey: XOXJZFKIWGHXKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-Phenylselanyl-propyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 2,2-di-Me-5-[3-(diphenylstannyl)propyl]-1,3-dioxolan-4-one 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种氢化锡，旨在促进从锡烷介导的自由基反应产物中去除锡。

  摘要：

  易于制备的锡烷1在标准的自由基反应中的行为与常规试剂Bu3SnH和Ph3SnH相似，但具有的特殊特征是，通过温和水解（LiOH-水-THF）可轻松且大量去除含锡副产物或TsOH-水-THF），将其转化为碱溶性（NaHCO3水溶液）。在一系列涉及卤化物，硒化物，Barton-McCombie脱氧和烯炔环化的自由基反应中，评估了锡烷1的性能。在一些情况下，通过1 H NMR监测后处理程序在去除锡中的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo010885c
• 作为产物：
  描述：

  丁醛,4-(苯基硒代)- 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(3-Phenylselanyl-propyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem ring-closing metathesis–radical cyclization based on 4-(phenylseleno)butanal and methyl 3-(phenylseleno)propanoate — a route to bicyclic compounds

  摘要：

  α,ω-(苯硒)羰基化合物，例如4-(苯硒)丁醛（1）和甲基3-(苯硒)丙酸酯（2），可以通过阴离子反应轻松转化为能够进行连续环闭合复分解和自由基环化的物质，从而得到双环产物。

  DOI：

  10.1039/b100336b

文献信息

• A Tin Hydride Designed To Facilitate Removal of Tin Species from Products of Stannane-Mediated Radical Reactions
  作者：Derrick L. J. Clive、Jian Wang

  DOI：10.1021/jo010885c

  日期：2002.2.1

  Bu3SnH and Ph3SnH in standard free radical reactions, but with the special characteristic that the tin-containing byproducts are easily and very largely removed by mild hydrolysis (LiOH-water-THF or TsOH-water-THF), which converts them into base-soluble (aqueous NaHCO3) materials. The performance of stannane 1 was evaluated for a range of radical reactions involving halides, selenides, Barton-McCombie

  易于制备的锡烷1在标准的自由基反应中的行为与常规试剂Bu3SnH和Ph3SnH相似，但具有的特殊特征是，通过温和水解（LiOH-水-THF）可轻松且大量去除含锡副产物或TsOH-水-THF），将其转化为碱溶性（NaHCO3水溶液）。在一系列涉及卤化物，硒化物，Barton-McCombie脱氧和烯炔环化的自由基反应中，评估了锡烷1的性能。在一些情况下，通过1 H NMR监测后处理程序在去除锡中的有效性。
• Tandem ring-closing metathesis–radical cyclization based on 4-(phenylseleno)butanal and methyl 3-(phenylseleno)propanoate — a route to bicyclic compounds
  作者：Derrick L. J. Clive、Hua Cheng

  DOI：10.1039/b100336b

  日期：——

  α,ω-(Phenylseleno) carbonyl compounds, such as 4-(phenylseleno)butanal (1) and methyl 3-(phenylseleno)propanoate (2), are easily converted by anionic reactions into substances that undergo sequential ring-closing metathesis and radical cyclization, affording bicyclic products.

  α,ω-(苯硒)羰基化合物，例如4-(苯硒)丁醛（1）和甲基3-(苯硒)丙酸酯（2），可以通过阴离子反应轻松转化为能够进行连续环闭合复分解和自由基环化的物质，从而得到双环产物。