5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: SBEWPHWOTLWBRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-溴-5-甲基环己烯-1-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以78%的产率得到5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  An unusual palladium-catalyzed carbonylative cyclization of β-bromovinyl aldehydes leading to lactones

  摘要：

  beta-Bromovinyl aldehydes are carbonylatively cyclized under carbon monoxide pressure in MeCN at 100 degrees C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst along with a base to give the corresponding lactones in high yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.184