ethyl (3S,8aR)-5-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate | 1055874-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3S,8aR)-5-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S,8aR)-5-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-3-phenyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 1055874-38-8
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅
• 分子量: 387.476
• InChiKey: YWPDKQQUWVUBCT-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧庚二酸二乙酯 、 L-苯甘氨醇 、 丙烯醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (3S,8aS)-5-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate 、 ethyl (3S,8aR)-5-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient One-Pot Synthesis of Chiral Tetrahydropyridines via a Multicomponent Reaction

  摘要：

  发现多种β-二羰基化合物、丙烯醛和(S)-2-苯基甘氨酸醇的多组分缩合反应，可以一锅法合成手性6-羰基-3-苯基-2,3,8,8a-四氢-7H-[1,3]恶唑并[3,2-a]吡啶。通过(-)-羽扇豆碱的简短高效合成，展示了这种方法的价值。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067092