1-(4-Chloro-phenyl)-4,6-dimethyl-1H-pyrimidin-2-one | 74360-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4-Chloro-phenyl)-4,6-dimethyl-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-4,6-dimethylpyrimidin-2-one
• CAS: 74360-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.685
• InChiKey: JBNJTEMNFNLTFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chloro-phenyl)-4,6-dimethyl-1H-pyrimidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-(p-chlorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-4,6-dimethylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用金属氢化物配合物可控制地还原嘧啶（e）-2（1 H）-ones和-thioones。二氢和四氢嘧啶-2（1 H）-酮和相应的硫酮的区域选择性制备

  摘要：

  1,4,6-三取代的嘧啶-2（1 H）-很容易用硼氢化钠还原，得到3-芳基-3,4-二氢-，1-芳基-3,4-二氢和3的混合物，4,5,6-四氢嘧啶-2（1 H）-ones。三种产物的比例极大地取决于反应条件以及嘧啶环中4-和6-取代基的性质。还讨论了与氢化锂铝的反应。

  DOI：

  10.1039/p19810001622
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 4-氯苯基脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-4,6-dimethyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  中性N-芳基嘧啶酮及其HCl和HNO 3加合物与C–H⋯O超分子合成子的晶体工程。对非线性光学的影响

  摘要：

  在先前对某些N-芳基嘧啶酮1的晶体学研究中，我们注意到：（1）C–H⋯O氢键将分子以线性阵列连接；（2）电荷转移轴发色团与点组2或m的主要对称算子在ca对齐。57°，接近理想角度54.74°的值；（3）甲基氯衍生物是同构的。在本文中，我们报告了氯化物和硝酸盐1的加合物X射线衍射并分析其包装图案。在三个中性和五个HCl中相同C–H⋯O超分子合成子的重复HNO 31的加合物表示该弱氢键的稳健性。在八个晶体结构（四个Pnma，两个P 2 1 / m，一个Pbcm和一个Pmn 2 1）的族中，镜面m的出现是不寻常的，因为出于紧密堆积的考虑，通常避免了这种对称操作。从头算算表明，平分苯基这些晶体结构中存在的构象是嘧啶酮分子的最稳定构象。存在的芳基 和 嘧啶酮 发色团在图1中，晶体中芳环的正确排列以及某些晶体结构中2D极性层的出现是非线性光学应用的有利因素。然而，尚未实现使这些非手性分子在非中心对称的

  DOI：

  10.1039/b104646m

文献信息

• Nishio, Takehiko, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 71 - 74
  作者：Nishio, Takehiko

  DOI：——

  日期：——
• Controlled reduction of pyrimidin(e)-2(1H)-ones and -thiones with metal hydride complexes. Regioselective preparation of dihydro- and tetrahydro-pyrimidin-2(1H)-ones and the corresponding thiones
  作者：Choji Kashima、Akira Katoh、Yuko Yokota、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19810001622

  日期：——

  6-Trisubstituted pyrimidin-2(1H)-ones were easily reduced with sodium borohydride to give mixtures of 3-aryl-3,4-dihydro-, 1-aryl-3,4-dihydro-, and 3,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2(1H)-ones. The ratio of the three products was dramatically dependent on the reaction conditions and on the nature of the 4- and 6-substituents in the pyrimidine ring. The reaction with lithium aluminium hydride is also discussed.

  1,4,6-三取代的嘧啶-2（1 H）-很容易用硼氢化钠还原，得到3-芳基-3,4-二氢-，1-芳基-3,4-二氢和3的混合物，4,5,6-四氢嘧啶-2（1 H）-ones。三种产物的比例极大地取决于反应条件以及嘧啶环中4-和6-取代基的性质。还讨论了与氢化锂铝的反应。
• Crystal engineering of neutral N-arylpyrimidinones and their HCl and HNO3 adducts with a C–H⋯O supramolecular synthon. Implications for non-linear optics
  作者：George、Nangia、Muthuraman、Bagieu-Beucher、Masse、Nicoud

  DOI：10.1039/b104646m

  日期：2001.12.3

  the correct alignment of the aromatic ring in the crystal and the occurrence of 2D polar layers in some crystal structures are favourable factors for non-linear optical applications. However, a strategy for the crystallisation of these achiral molecules in non-centrosymmetric space groups is yet to be achieved. This crystal engineering study simplifies the challenge of complete 3D structural control

  在先前对某些N-芳基嘧啶酮1的晶体学研究中，我们注意到：（1）C–H⋯O氢键将分子以线性阵列连接；（2）电荷转移轴发色团与点组2或m的主要对称算子在ca对齐。57°，接近理想角度54.74°的值；（3）甲基氯衍生物是同构的。在本文中，我们报告了氯化物和硝酸盐1的加合物X射线衍射并分析其包装图案。在三个中性和五个HCl中相同C–H⋯O超分子合成子的重复HNO 31的加合物表示该弱氢键的稳健性。在八个晶体结构（四个Pnma，两个P 2 1 / m，一个Pbcm和一个Pmn 2 1）的族中，镜面m的出现是不寻常的，因为出于紧密堆积的考虑，通常避免了这种对称操作。从头算算表明，平分苯基这些晶体结构中存在的构象是嘧啶酮分子的最稳定构象。存在的芳基 和 嘧啶酮 发色团在图1中，晶体中芳环的正确排列以及某些晶体结构中2D极性层的出现是非线性光学应用的有利因素。然而，尚未实现使这些非手性分子在非中心对称的