(benzyloxymethylene)-triphenylphosphorane | 82599-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzyloxymethylene)-triphenylphosphorane
• 英文别名: Triphenyl(phenylmethoxymethylidene)-lambda5-phosphane；triphenyl(phenylmethoxymethylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 82599-12-0
• 化学式: C₂₆H₂₃OP
• 分子量: 382.442
• InChiKey: ZSWSZPQTTVQSCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzyloxymethylene)-triphenylphosphorane 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (3S,4S,5R,6S)-3-(benzyloxycarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-(trifluoroacetamido)-4,5-(isopropylidenedioxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Totally syntheticanalogues of siastatin B. III. Trifluoroacetamide analogues having inhibitory activity for tumor metastasis.

  摘要：

  一种西司他丁 B 的三氟乙酰胺类似物--(3R, 4R, 5R, 6R)-6-(triluoroacetamido)-4, 5-二羟基-3-哌啶甲酸已被化学合成。该化合物以及之前合成的类似物 (3R，4R，5R，6R)-6-(三氟乙酰氨基)-3，4，5-三羟基-3-哌啶羧酸对δ-葡萄糖醛酸酶具有明显的抑制活性，并能显著抑制高度转移性黑色素瘤 B16 的实验性肺转移。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.101
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧基甲基)三苯基氯化膦 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (benzyloxymethylene)-triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Totally syntheticanalogues of siastatin B. III. Trifluoroacetamide analogues having inhibitory activity for tumor metastasis.

  摘要：

  一种西司他丁 B 的三氟乙酰胺类似物--(3R, 4R, 5R, 6R)-6-(triluoroacetamido)-4, 5-二羟基-3-哌啶甲酸已被化学合成。该化合物以及之前合成的类似物 (3R，4R，5R，6R)-6-(三氟乙酰氨基)-3，4，5-三羟基-3-哌啶羧酸对δ-葡萄糖醛酸酶具有明显的抑制活性，并能显著抑制高度转移性黑色素瘤 B16 的实验性肺转移。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.101

文献信息

• Tandem Use of Cobalt-Mediated Reactions to Synthesize (+)-Epoxydictymene, a Diterpene Containing a <i>Trans</i>-Fused 5−5 Ring System
  作者：Timothy F. Jamison、Soroosh Shambayati、William E. Crowe、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja970022u

  日期：1997.5.1

  (+)-epoxydictymene has been synthesized in 20 steps using the asymmetry of (R)-pulegone and several substrate-controlled diastereoselective reactions to prepare the natural product in its natural configuration. Three of the four rings were assembled with two consecutive intramolecular reactions involving dicobalt hexacarbonyl complexes of alkynes: a Lewis acid-promoted Nicholas reaction and a Pauson−Khand reaction

  二萜 (+)-epoxydictymene 已使用 (R)-pulegone 的不对称性和几种底物控制的非对映选择性反应在 20 个步骤中合成，以制备其天然构型的天然产物。四个环中的三个通过涉及炔烃的六羰基二钴配合物的两个连续分子内反应组装：路易斯酸促进的尼古拉斯反应和 Pauson-Khand 反应。天然产物的应变反式-3-氧杂双环[3.3.0]辛烷环系统的构建提出了重大挑战。为此，研究了几种自由基和阴离子环化，后者导致 (+)-epoxydictymene。
• Lessons in Strain and Stability: Enantioselective Synthesis of (+)‐[5]‐Ladderanoic Acid
  作者：Erin N. Hancock、Erin L. Kuker、Dean J. Tantillo、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201910901

  日期：2020.1.2

  The synthesis of structurally complex and highly strained natural products provides unique challenges and unexpected opportunities for the development of new reactions and strategies. Herein, the synthesis of (+)-[5]-ladderanoic acid is reported. En route to the target, unusual and unexpected strain release driven transformations were uncovered. This occurrence required a drastic revision of the synthetic

  结构复杂且高度紧张的天然产物的合成为新反应和策略的开发提供了独特的挑战和意想不到的机会。在此，报道了(+)-[5]-梯烷酸的合成。在到达目标的途中，发现了不寻常和意想不到的应变释放驱动的转化。这一事件需要对合成设计进行彻底修改，最终导致通过烯丙基硼化/Zweifel 烯化序列开发出新型逐步环丁烷组装。
• 3'-or 2'-hydroxymethyl substituted nucleoside derivatives for treatment of hepatites virus infections
  申请人：——

  公开号：US20020055483A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  The present invention relates to a composition for and a method of treating hepatitis B virus (HBV) infection, hepatitis C virus (HCV) infection, hepatitis D virus (HDV) infection or a proliferative disorder in a patient using an effective amount of a compound selected from the group consisting of formulas [I]- [IV] below and mixtures of two or more thereof: 1 wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising these compounds in combination with other HBV, HCV, or HDV agents is also disclosed.

  本发明涉及一种用于治疗患有乙型肝炎病毒（HBV）感染、丙型肝炎病毒（HCV）感染、丁型肝炎病毒（HDV）感染或患有增生性疾病的患者的组合物和方法，所述方法使用从下面的公式I-IV中选择的化合物或两个或两个以上化合物的混合物的有效量：其中，取代基如本文所定义。还公开了包含这些化合物与其他HBV、HCV或HDV药物组合的制药组合物。
• 3'-or 2'-hydroxymethyl substituted nucleoside derivatives for treatment of viral infections
  申请人：Pharmasset, Inc.

  公开号：EP1964569A2

  公开（公告）日：2008-09-03

  The present invention relates to a composition for and a method of treating hepatitis B virus (HBV) infection, hepatitis C virus (HCV) infection, hepatitis D virus (HDV) infection or a proliferative disorder in a patient using an effective amount of a compound selected from the group consisting of formulas (I)-(IV) below and mixtures of two or more thereof, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising these compounds in combination with other HBV, HCV, or HDV agents is also disclosed.

  本发明涉及一种治疗乙型肝炎病毒（HBV）感染、丙型肝炎病毒（HCV）感染、丁型肝炎病毒（HDV）感染或患者增殖性疾病的组合物和方法，使用有效量的选自下式（I）-（IV）组成的组的化合物及其两种或两种以上的混合物，其中取代基如本文所定义。还公开了由这些化合物与其他 HBV、HCV 或 HDV 制剂组合而成的药物组合物。
• Structural, behavioral characterization, and synthesis of attractants for migratory lamprey
  申请人：Sorensen W. Peter

  公开号：US20060111333A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Compounds that function as lamprey attractants and methods.

  具有吸引灯鱼功能的化合物和方法。