苄基三苯基锡 | 2847-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基三苯基锡
• 英文名称: benzyltriphenylstannane
• 英文别名: triphenyl benzyl tin；benzyltriphenyltin；benzyl-triphenyl stannane；Benzyl-triphenyl-stannan；Triphenylbenzylstannan；benzyl(triphenyl)stannane
• CAS: 2847-58-7
• 化学式: C₂₅H₂₂Sn
• 分子量: 441.16
• InChiKey: QRDHEUGWMQEUHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  495.8±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 3146

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基三苯基锡 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 四苯基锡
  参考文献：
  名称：

  Peddle, G. J. D.; Roark, D. N., Canadian Journal of Chemistry, 1968, vol. 46, p. 2507 - 2510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lithium triphenylstannide 在 LiAlH₄ 、 CH₃I 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 苄基三苯基锡
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.15.2, page 359 - 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioreversed Thermal and Photochemical Reduction of 10-Methylacridinium and 1-Methylquinolinium Ions by Organosilanes and Oraganostannanes
  作者：Shunichi Fukuzumi、Morifumi Fujita、Souta Noura、Kei Ohkubo、Tomoyoshi Suenobu、Yasuyuki Araki、Osamu Ito

  DOI：10.1021/jp003518y

  日期：2001.3.1

  (AcrH+) in acetonitrile containing allylic silanes and stannanes results in the efficient and selective reduction of the 10-methylacridinium ion to yield the allylated dihydroacridines. In the photochemical reactions of AcrH+ with unsymmetric allylsilanes, the allylic groups are introduced selectively at the α position. Likewise, the reactions with unsymmetric allylstannanes afforded the α adducts predominantly

  在含有烯丙基硅烷和锡烷的乙腈中辐照 10-甲基吖啶离子 (AcrH+) 的吸收带导致 10-甲基吖啶离子有效且选择性地还原，从而产生烯丙基化二氢吖啶。在 AcrH+ 与不对称烯丙基硅烷的光化学反应中，烯丙基基团选择性地引入到 α 位。同样，与不对称烯丙基锡烷的反应主要得到 α 加合物，但也得到了 γ 加合物作为次要产物。与此相反，不对称烯丙基锡烷对 AcrH+ 和 1-甲基喹啉鎓离子 (QuH+) 的热还原仅产生 γ 加合物。在氟化物阴离子存在下，氢化三丁基锡或氢硅烷对 QuH+ 的热还原也会选择性地产生 1-甲基-1,2-二氢喹啉。
• Preparation of Benzylstannanes by Zinc-Mediated Coupling of Benzyl Bromides with Organotin Derivatives. Physicochemical Characterization and Crystal Structures
  作者：Daniele Marton、Umberto Russo、Diego Stivanello、Giuseppe Tagliavini、Paolo Ganis、Giovanni Carlo Valle

  DOI：10.1021/om9507742

  日期：1996.3.19

  via coupling reaction of benzyl bromide derivatives (C6H5CH2Br and XYC6H3CH2Br, X = H, Y = o-, m-, p-CH3, o-, m-, p-F, o-, m-Cl, and p-Br; X = o-F, Y = p-Br) with R3SnCl compounds (R = Et, Pr, Bu, and Ph) in THF/H2O (NH4Cl) medium mediated by zinc powder. Such coupling also occurs with (Bu3Sn)2O. Dibenzyldibutylstannane (15) is prepared by reaction of benzyl bromide with Bu2SnCl2 or (Bu2SnCl)2O, and

  Benzyltrialkyl-（1 - 13）和benzyltriphenylstannanes（16 - 22）已经以一锅合成容易地制备经由耦合苄基溴衍生物的反应（C 6 H ^ 5 CH 2 Br和XYC 6 ħ 3 CH 2 BR，X = H，Y = o-，m-，p- CH 3，o-，m-，p- F，o-，m- Cl和p- Br; X = o- F，Y =p- Br）与锌粉介导的THF / H 2 O（NH 4 Cl）介质中的R 3 SnCl化合物（R = Et，Pr，Bu和Ph）。这种联接也会发生与（BU 3 Sn）的2 O. Dibenzyldibutylstannane（15）通过与苄基溴反应而制备卜2的SnCl 2或（卜2的SnCl）2 O，和（2-萘基甲基）三丁基锡烷（14）通过反应Bu 3 SnCl制备2-（溴甲基）萘。报告了所有化合物的13 C和119 Sn-NMR数据
• Sulfur dioxide insertion into carbontin bonds
  作者：Clifford W. Fong、William Kitching

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83081-8

  日期：1970.3

  A number of allylic, allenylic and 2-propynylic (R′) derivatives of tin of the type R3SnR′ have been synthesized, and shown to undergo ready insertion of sulfur dioxide into the SnR′ bond. Rearrangement accompanies insertion so that the products have the alternate allylic, 2-propynylic and allenylic structures respectively. Di-insertion occurs only when groups attached to tin are quite susceptible

  已经合成了许多类型为R 3 SnR'的锡的烯丙基，烯丙基和2-丙烯基（R'）衍生物，并显示它们易于将二氧化硫插入SnR'键中。重排伴随插入，使得产物分别具有交替的烯丙基，2-丙炔基和烯基结构。仅当与锡连接的基团非常容易发生亲电裂解时，才会发生双插入。报告了化合物的NMR数据。
• Synthesis of asymmetrical aryl-tin compounds by cleavage of alkyl-tin bonds with sodium metal in liquid ammonia followed by SRN1 reactions with chloroarenes
  作者：Carlos C Yammal、Julio C Podestá、Roberto A Rossi

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05800-5

  日期：1996.2

  methyl-tin bond was selectively cleaved from aryltrimethyltin compounds by sodium metal in liquid ammonia. The triorganyl-stannyl anions thus obtained are arylated by chloroarenes by means of photostimulated SRN1 reactions. Such reactions can be repeated to replace all methyl groups by different aryl groups. The one-pot synthesis of asymmetric triarylmethyltin compounds can be achieved from trimethyltin

  在液态氨中，钠金属选择性地从芳基三甲基锡化合物上裂解出一个甲基锡键。如此获得的三有机基-锡烷基阴离子通过光刺激的S RN 1反应被氯代芳烃芳基化。可以重复这样的反应，以用不同的芳基取代所有的甲基。一锅合成不对称的三芳基甲基锡化合物可以由三甲基氯化锡实现。
• On the structural diversity of [K(18-crown-6)EPh3] complexes (E = C, Si, Ge, Sn, Pb): synthesis, crystal structures and NOESY NMR study
  作者：Christian Kleeberg

  DOI：10.1039/c3dt50523e

  日期：——

  complexes [K(18-crown-6)EPh3] 6a–e of group 14 elements (E = C, Si, Ge, Sn, Pb) was synthesised by alkoxide induced heterolytic cleavage of boron–element compounds. The complexes 6a–e are isolated as storable solids possibly useful as sources of nucleophilic [EPh3]− moieties. The solid state structures of 6a–e were established by X-ray crystal structure determination. Whilst all structures can be described

  通过醇盐诱导的硼元素的裂解，合成了一系列同源的三苯基钾复合物[K（18-crown-6）EPh 3 ] 6a-e，第14族元素（E = C，Si，Ge，Sn，Pb）化合物。配合物6a-e被分离为可储存的固体，可能用作亲核[EPh 3 ] -部分的来源。通过X射线晶体结构测定确定了6a–e的固态结构。虽然所有结构都可以描述为由[K（18-crown-6）] +和[EPh 3 ] -交替组成的聚合物链单位，每条链中的相互作用随E的配位特性而系统地变化。对于Si和Ge，经典的E–K配位以及第二苯基–K的相互作用是特征，而对于Sn和Pb，钾通过苯基π系统的配位。由于位于“惰性” s轨道的自由电子对的配位效率低下而观察到“”。由于中心sp 2-杂化的碳原子通过这些部分带电的π系统引起大量的电荷离域和配位，因此碳衍生物是特殊的。阿1 H- 1 ħNOESY NMR光谱在研究THF-d 8 提示Si与P