cis,cis-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-2,5a,7,8b-tetraphenyl-1H,6H-dicyclopenta-1,2-dioxine | 145909-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: cis,cis-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-2,5a,7,8b-tetraphenyl-1H,6H-dicyclopenta-1,2-dioxine
• 英文别名: (1R,2S,6S,9R)-1,4,6,11-tetraphenyl-7,8-dioxatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-3,10-diene
• CAS: 145909-93-9
• 化学式: C₃₄H₂₈O₂
• 分子量: 468.595
• InChiKey: LGUKUXHGKVDXIA-GJZXTFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-苯基-1-环戊-1,3-二烯基)苯 、 1,4-diphenyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到cis,cis-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-2,5a,7,8b-tetraphenyl-1H,6H-dicyclopenta-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  由内过氧化物合成1,2-二恶烷

  摘要：

  1,4-二苯基环戊-2-烯1,4-内过氧化物（1）在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的催化下，与1,4-二苯基-1,3-环戊二烯以非对映异构的方式反应生成顺式，顺式-3a，5a，8a ，8b-四氢-2,5a，7,8b-四苯基-1H，6H-二环戊基[c，e] -1,2-二恶英（3），其结构由X射线确定，2,5-在相同条件下，二苯基呋喃，1，1-二苯基乙烯和苯乙烯也与1反应，以高收率得到3的顺式稠合类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60854-7

文献信息

• Synthesis of 1,2-dioxanes from an endoperoxide
  作者：Charles W. Jefford、Shu-juan Jin、Philippe Kamalaprija、Ulrich Burger、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60854-7

  日期：1992.11

  1,4-Diphenylcyclopent-2-ene 1,4-endoperoxide (1) on catalysis with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate reacted with 1,4-diphenyl-1,3-cyclopentadiene in a diastereospecific manner to give cis,cis-3a,5a,8a,8b-tetrahydro-2,5a,7,8b-tetraphenyl-1H,6H-dicyclopenta[c,e]-1,2-dioxine (3), the structure of which was determined by X-ray, 2,5-Diphenylfuran, 1,1-diphenylethylene and styrene also reacted with

  1,4-二苯基环戊-2-烯1,4-内过氧化物（1）在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的催化下，与1,4-二苯基-1,3-环戊二烯以非对映异构的方式反应生成顺式，顺式-3a，5a，8a ，8b-四氢-2,5a，7,8b-四苯基-1H，6H-二环戊基[c，e] -1,2-二恶英（3），其结构由X射线确定，2,5-在相同条件下，二苯基呋喃，1，1-二苯基乙烯和苯乙烯也与1反应，以高收率得到3的顺式稠合类似物。