(E)-methyl 8-(1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)-oct-2-enoate | 1093430-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 8-(1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)-oct-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-8-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]oct-2-enoate
• CAS: 1093430-62-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: SDSAXWWCRVOJBY-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 8-(1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)-oct-2-enoate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到methyl (E)-8-(5-formyl-1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (±)-Roseophilin

  摘要：

  A formal synthesis of (+/-)-roseophilin is described. Scandium(III)-catalyzed Nazarov cyclization of 2,5-disubstituted N-tosylpyrrole 19 gives a 5,5'-fused ketopyrrole, and ansa-bridge formation via pi-allyl palladium macrocyclization gives 21.

  DOI：

  10.1021/ol802329y
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 6-(1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)hexanal 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(E)-methyl 8-(1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)-oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (±)-Roseophilin

  摘要：

  A formal synthesis of (+/-)-roseophilin is described. Scandium(III)-catalyzed Nazarov cyclization of 2,5-disubstituted N-tosylpyrrole 19 gives a 5,5'-fused ketopyrrole, and ansa-bridge formation via pi-allyl palladium macrocyclization gives 21.

  DOI：

  10.1021/ol802329y

文献信息

• Formal Synthesis of (±)-Roseophilin
  作者：Abdallah Y. Bitar、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ol802329y

  日期：2009.1.1

  A formal synthesis of (+/-)-roseophilin is described. Scandium(III)-catalyzed Nazarov cyclization of 2,5-disubstituted N-tosylpyrrole 19 gives a 5,5'-fused ketopyrrole, and ansa-bridge formation via pi-allyl palladium macrocyclization gives 21.