(2S,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-phenylsulfonyl-5-benzyloxymethyl pyrrolidine | 366786-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-phenylsulfonyl-5-benzyloxymethyl pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S)-3-(benzenesulfonyl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 366786-61-0
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₆SSi
• 分子量: 575.842
• InChiKey: BVRJWGKIGYJWLO-OGUPFJCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-phenylsulfonyl-5-benzyloxymethyl pyrrolidine 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-2-benzyloxymethyl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of N-Boc-(2S,5R)-5-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)proline

  摘要：

  Coupling of chiral 1-O-benzylglycerol-2,3-bistriflate with trilithiated chiral 2-N-Boc-3-phenylsulfonylpropan-1-ol derivative constitutes an efficient route to chiral C-5 substituted prolines which can potentially induce cis Xaa-Pro peptide bond conformation. A straightforward seven-step synthesis of the title compound is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00537-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-O-benzylglycerol-2,3-bis(trifluoromethanesulfonate) 、 [(S)-1-Benzenesulfonylmethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-phenylsulfonyl-5-benzyloxymethyl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of N-Boc-(2S,5R)-5-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)proline

  摘要：

  Coupling of chiral 1-O-benzylglycerol-2,3-bistriflate with trilithiated chiral 2-N-Boc-3-phenylsulfonylpropan-1-ol derivative constitutes an efficient route to chiral C-5 substituted prolines which can potentially induce cis Xaa-Pro peptide bond conformation. A straightforward seven-step synthesis of the title compound is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00537-3

文献信息

• Facile synthesis of N-Boc-(2S,5R)-5-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)proline
  作者：Qian Wang、Marie-Elise Tran Huu Dau、N André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00537-3

  日期：2001.7

  Coupling of chiral 1-O-benzylglycerol-2,3-bistriflate with trilithiated chiral 2-N-Boc-3-phenylsulfonylpropan-1-ol derivative constitutes an efficient route to chiral C-5 substituted prolines which can potentially induce cis Xaa-Pro peptide bond conformation. A straightforward seven-step synthesis of the title compound is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.