(E)-5-(2-bromovinyl)-1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)uracil | 78731-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-5-(2-bromovinyl)-1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)uracil
• 英文别名: brivudin；L-5-(bromovinyl)deoxyuridine；5-[(E)-2-bromoethenyl]-1-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 78731-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₅
• 分子量: 333.139
• InChiKey: ODZBBRURCPAEIQ-RNVICZODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基尿嘧啶 在 哌啶 、 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (E)-5-(2-bromovinyl)-1-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶的5-卤代ovinyl衍生物的合成及其向2'-脱氧核糖核苷的转化

  摘要：

  在哌啶存在下用丙二酸处理5-甲酰尿嘧啶，得到（E）-5-（2-羧基乙烯基）尿嘧啶，与适当的N-卤代琥珀酰亚胺反应后，得到（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶。 ，（E）-5-（2-氯乙烯基）尿嘧啶和（E）-5-（2-碘乙烯基）尿嘧啶。最后提到的化合物也是通过氯化碘对5-乙烯基尿嘧啶的作用而获得的。用溴处理5-（1-氯丙炔基）尿嘧啶得到5（2-溴-1-氯乙烯基）尿嘧啶，其与甲醇钠反应得到5-溴乙炔基尿嘧啶。（E）-5-（2-溴乙烯基）-尿嘧啶转化为三甲基甲硅烷基衍生物，与2-脱氧-3,5-二-O-（p（-甲苯甲酰基）-α- D-赤-五呋喃糖酰氯，得到被保护的脱氧核糖核苷的α-和β-异头物。用甲醇钠除去对甲苯甲酰基保护基，得到（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-（2-脱氧-α- D-赤型-戊呋喃糖基）尿嘧啶和（E）-5-（2-溴夫酰基）-2'-脱氧尿苷。一系列类似的反应，得到（Ë）-5-（2-碘乙

  DOI：

  10.1039/p19810001665

文献信息

• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。
• Mutated herpes simplex virus type 1 thymidine kinases and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020146796A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides new site-specific HSV-thymidine kinase mutants with improved nucleoside analog metabolizing activity due to low or no thymidine phosphorylation ability. Also provided is a method of killing target cells using such mutants combined with a prodrug.

  本发明提供了新的位点特异性 HSV 胸苷激酶突变体，这些突变体由于胸苷磷酸化能力低或没有胸苷磷酸化能力，因此具有更好的核苷类似物代谢活性。本发明还提供了一种利用这种突变体与原药结合杀死靶细胞的方法。
• Modified live pseudorabies viruses, vaccines for pseudorabies disease containing same, methods for production of same and methods for use of same
  申请人：NOVAGENE, INC.

  公开号：EP0149040B1

  公开（公告）日：1993-06-09
• Thymidine kinase deletion mutants of bovine herpesvirus-1, vaccines against infectious bovine rhinotracheitis containing same and methods for the production and use of the same
  申请人：NOVAGENE, INC.

  公开号：EP0226029B1

  公开（公告）日：1992-03-11
• ADVANCED DRUG DEVELOPMENT AND MANUFACTURING
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2084519A2

  公开（公告）日：2009-08-05