1-n-Butylthio-2-methyl-aethin | 18212-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: 1-n-Butylthio-2-methyl-aethin
• 英文别名: Butylmercapto-propin-(1)；1-n-Butylthiopropin；1-butylsulfanyl-propyne；1-Prop-1-ynylsulfanylbutane
• CAS: 18212-33-4
• 化学式: C₇H₁₂S
• 分子量: 128.238
• InChiKey: DQPJUJSERRUOOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-Butylthio-2-methyl-aethin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(prop-1-ynylsulfinyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Ir催化不对称加氢制备手性砜的对映选择性方法

  摘要：

  使用铱催化的不对称氢化反应制备了几种手性磺酰基化合物。研究了乙烯基、烯丙基和高烯丙基砜的取代，无论烯烃相对于砜的位置如何，都保持了高对映选择性。二烷基取代获得了令人印象深刻的立体选择性，这通常是氢化中具有挑战性的底物。正如预期的那样，体积更大的 Z 底物比相应的 E 异构体氢化得更慢，并且对映选择性略低。

  DOI：

  10.1021/ja5079877
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 4-甲基-1,2,3-噻二唑 生成 1-n-Butylthio-2-methyl-aethin
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑与碱反应。I. 1-炔基硫醚的新路线

  摘要：

  5-位未取代的 1,2,3-噻二唑与强碱（如有机锂化合物、钠酰胺、甲基亚磺酰基碳负离子钠或叔丁醇钾）之间的反应导致噻二唑环系统裂解，并产生氮和碱金属炔硫醇盐的形成。随后向反应混合物中加入烷基卤或酰基卤产生1-炔基硫醚。4-(5-苯基-1,2,3-噻二唑基)锂，由5-苯基-1,2,3-噻二唑和甲基-或苯基锂得到，与甲基碘反应生成4-甲基-5-苯基- 1,2,3-噻二唑。

  DOI：

  10.1139/v68-179

文献信息

• Cleavage of 1,3-oxathiol-2-one rings withn-butyllithium a new route to alkyl thiolates
  作者：Andrzej Rajca、Damian Grobelny、Stanis?aw Witek

  DOI：10.1007/bf00811107

  日期：1985.11
• RAJCA, A.;GROBELNY, D.;WITEK, S., MONATSH. CHEM., 1985, 116, N 11, 1363-1365
  作者：RAJCA, A.、GROBELNY, D.、WITEK, S.

  DOI：——

  日期：——
• An Enantioselective Approach to the Preparation of Chiral Sulfones by Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Byron K. Peters、Taigang Zhou、Janjira Rujirawanich、Alban Cadu、Thishana Singh、Wangchuk Rabten、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja5079877

  日期：2014.11.26

  sulfonyl compounds were prepared using the iridium catalyzed asymmetric hydrogenation reaction. Vinylic, allylic and homoallylic sulfone substitutions were investigated, and high enantioselectivity is maintained regardless of the location of the olefin with respect to the sulfone. Impressive stereoselectivity was obtained for dialkyl substitutions, which typically are challenging substrates in the hydrogenation

  使用铱催化的不对称氢化反应制备了几种手性磺酰基化合物。研究了乙烯基、烯丙基和高烯丙基砜的取代，无论烯烃相对于砜的位置如何，都保持了高对映选择性。二烷基取代获得了令人印象深刻的立体选择性，这通常是氢化中具有挑战性的底物。正如预期的那样，体积更大的 Z 底物比相应的 E 异构体氢化得更慢，并且对映选择性略低。
• The reaction of 1,2,3-thiadiazoles with base. I. A new route to 1-alkynyl thioethers
  作者：R. Raap、R. G. Micetich

  DOI：10.1139/v68-179

  日期：1968.4.1

  unsubstituted in the 5-position, and a strong base such as an organolithium compound, sodamide, sodium methylsulfinyl carbanion, or potassium t-butoxide results in cleavage of the thiadiazole ring system with evolution of nitrogen and formation of alkalimetal alkynethiolate. Subsequent addition of an alkyl or acyl halide to the reaction mixture produces 1-alkynyl thioethers. 4-(5-Phenyl-1,2,3-thiadiazolyl)lithium

  5-位未取代的 1,2,3-噻二唑与强碱（如有机锂化合物、钠酰胺、甲基亚磺酰基碳负离子钠或叔丁醇钾）之间的反应导致噻二唑环系统裂解，并产生氮和碱金属炔硫醇盐的形成。随后向反应混合物中加入烷基卤或酰基卤产生1-炔基硫醚。4-(5-苯基-1,2,3-噻二唑基)锂，由5-苯基-1,2,3-噻二唑和甲基-或苯基锂得到，与甲基碘反应生成4-甲基-5-苯基- 1,2,3-噻二唑。