5-(1-Hydroxy-2-iodo-2-(ethoxycarbonyl)ethyl)-2'-deoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(1-Hydroxy-2-iodo-2-(ethoxycarbonyl)ethyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-2,4-dioxo-pyrimidin-5-yl]-2-iodo-propanoate；ethyl 3-hydroxy-3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]-2-iodopropanoate
• 化学式: C₁₄H₁₉IN₂O₈
• 分子量: 470.218
• InChiKey: GBQVDSCPDHOTTB-BYRHWCKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(2-(Ethoxycarbonyl)vinyl)-2'-deoxyuridine 在 potassium iodate 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到5-(1-Hydroxy-2-iodo-2-(ethoxycarbonyl)ethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒和细胞毒性活性的5- [1-羟基（或甲氧基）-2-溴（或氯）乙基] -2'-脱氧尿苷和相关卤代醇类似物的合成。

  摘要：

  通过将HOX（X = Br，Cl，I）添加到苯甲酸中，可以60-70％的产率合成一系列新的5-（1-羟基-2-卤代乙基）-2'-脱氧尿苷（3，6，8）。各个5-乙烯基-2′-脱氧尿苷的乙烯基取代基（2、5、7）。用甲醇硫酸处理3a，b，得到相应的5-（1-甲氧基-2-卤代乙基）-2′-（脱氧尿苷（4a，b）。5-（1-羟基-2-氯乙基）（3b） ，5-（1-甲氧基-2-溴乙基）（4a），5-（1-羟基-2-溴-2-（乙氧基羰基）乙基）（6a）和5-（1-羟基-2-碘- 2-（乙氧羰基）乙基）（6b）衍生物对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）具有体外抗病毒活性（ID50 = 0.1-1微克/ mL范围）5-（1-羟基-2-溴- 2-（乙氧羰基）-乙基）-2'

  DOI：

  10.1021/jm00125a003

文献信息

• KUMAR, RAKESH;WIEBE, LEONARD I.;HALL, TSE W.;KNAUS, EDWARD E.;TOVELL, DOR+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 941-944
  作者：KUMAR, RAKESH、WIEBE, LEONARD I.、HALL, TSE W.、KNAUS, EDWARD E.、TOVELL, DOR+

  DOI：——

  日期：——
• EP0539493A4
  申请人：——

  公开号：EP0539493A4

  公开（公告）日：1993-06-02
• TARGETED DRUG DELIVERY VIA PHOSPHONATE DERIVATIVES
  申请人：BODOR, Nicholas S.

  公开号：EP0539493B1

  公开（公告）日：1997-03-26
• EP0577725A4
  申请人：——

  公开号：EP0577725A4

  公开（公告）日：1996-04-17
• TARGETED DRUG DELIVERY VIA MIXED PHOSPHATE DERIVATIVES
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0577725A1

  公开（公告）日：1994-01-12