(12s,13s,14s,19r,20r,21r,22s)-13,19,21-Trihydroxy-12,14,20,22-tetramethylhexacosa-10,15,23,25-tetraenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (12s,13s,14s,19r,20r,21r,22s)-13,19,21-Trihydroxy-12,14,20,22-tetramethylhexacosa-10,15,23,25-tetraenoic acid
• 英文别名: (12S,13S,14S,19R,20R,21R,22S)-13,19,21-trihydroxy-12,14,20,22-tetramethylhexacosa-10,15,23,25-tetraenoic acid
• 化学式: C₃₀H₅₂O₅
• 分子量: 492.7
• InChiKey: YEZYGQFBWSQQNE-DLDMOSNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (12s,13s,14s,19r,20r,21r,22s)-13,19,21-Trihydroxy-12,14,20,22-tetramethylhexacosa-10,15,23,25-tetraenoic acid methyl ester 、 单水氢氧化锂 、 盐酸 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 SiO2 作用下， 以 tetrahydrofuran-water 为溶剂， 反应 6.0h， 以to yield 6.3 mg (81%) of the 49 as a colorless oil的产率得到(12s,13s,14s,19r,20r,21r,22s)-13,19,21-Trihydroxy-12,14,20,22-tetramethylhexacosa-10,15,23,25-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  ANALOGS OF DICODERMOLIDE AND DICTYOSTATIN-1, INTERMEDIATES THEREFOR AND METHODS OF SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  以下为结构式的化合物： 其中R1为H、烷基、芳基、烯基、炔基或卤素原子； R2为H、烷基、芳基、苯甲基、三苯甲基、—SiRaRbRc、CH2ORd或CORe； Ra、Rb和Rc独立地为烷基或芳基； Rd为烷基、芳基、烷氧基烷基、—RiSiRaRbRc或苯甲基，其中Ri为烷基； Re为烷基、烯丙基、苯甲基、芳基、烷氧基或—NRgRh，其中Rg和Rh独立地为H、烷基或芳基； R3为(CH2)n，其中n为0至5的整数，—CH2CH(CH3)—、—CH═CH—、—CH═C(CH3)—或—C≡C—； R4为H或OR2b，其中y1和y2为1，y3、y4和y5独立地为0或1，Rk1、Rk2、Rk3、Rk4和Rk5独立地为H、CH3或OR2a，而Rs1、Rs2、Rs3和Rs4独立地为H或CH3，其中R2a为H、烷基、芳基、苯甲基、三苯甲基、—SiRaRbRc、CH2ORd或CORe；而R2b为H、烷基、芳基、苯甲基、三苯甲基、—SiRaRbRc、CH2ORd或CORe。

  公开号：

  US20090036691A1

文献信息

• Analogs of discodermolide and dictyostatin-1, intermediates therefor and methods of synthesis thereof
  申请人：——

  公开号：US20040186165A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  A compound of the following structure: 1 wherein R 1 is H, an alkyl group, an aryl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or a halogen atom; R 2 is H, an alkyl group, an aryl group, a benzyl group, a trityl group, —SiR a R b R c , CH 2 OR d , or COR e ; R a , R b and R c are independently an alkyl group or an aryl group; R d is an alkyl group, an aryl group, an alkoxylalkyl group, —R i SiR a R b R c or a benzyl group, wherein R i is an alkylene group; R e is an alkyl group, an allyl group, a benzyl group, an aryl group, an alkoxy group, or —NR g R h , wherein R g and R h are independently H, an alkyl group or an aryl group; R 3 is (CH 2 ) n where n is and integer in the range of 0 to 5, —CH 2 CH(CH 3 )—, —CH═CH—, —CH═C(CH 3 )—, or —C≡C—; R 4 is (CH 2 ) p where p is an integer in the range of 4 to 12, —(CHR k1 ) y1 (CHR k2 ) y2 (CHR k3 ) y3 (CHR k4 ) y4 (CHR k5 ) y5 C(R s1 )═C(R s2 )C(R s3 )═C(R s4 )—, —(CHR k1 ) y1 (CHR k2 ) y2 (CHR k3 ) y3 (CHR k4 ) y4 (CHR k5 ) y5 CH(R s1 )CH(R s2 )C(R s3 )═C(R s4 )—, —(CHR k1 ) y1 (CHR k2 ) y2 (CHR k3 ) y3 (CHR k4 ) y4 (CHR k5 ) y5 C(R s1 )═C(R s2 )CH(R s3 )CH(R s4 )—, —(CHR k1 ) y1 (CHR k2 ) y2 (CHR k3 ) y3 (CHR k4 ) y4 (CHR k5 ) y5 CH(R s1 )CH(R s2 )CH(R s3 )CH(R s4 )—, wherein y1 and y2 are 1 and y3, y4 and y5 are independently 0 or 1, R k1 , R k2 , R k3 , R k4 and R k5 are independently H, CH 3 , or OR 2a , and R s1 , R s2 , R s3 , and R s4 are independently H or CH 3 , wherein R 2a is H, an alkyl group, an aryl group, a benzyl group, a trityl group, —SiR a R b R c , CH 2 OR d , or COR e ; and R 5 is H or OR 2b , wherein R 2b is H, an alkyl group, an aryl group, an aryl group, a benzyl group, a trityl group, —SiR a R b R c , CH 2 OR d , or COR e ; provided that the compound is not dictyostatin 1.

  以下结构的化合物：其中R1为H、烷基、芳基、烯基、炔基或卤素原子；R2为H、烷基、芳基、苄基、三苯甲基、—SiRaRbRc、 ORd或CORe；Ra、Rb和Rc独立地为烷基或芳基；Rd为烷基、芳基、烷氧基烷基、—RiSiRaRbRc或苄基，其中Ri为烷基；Re为烷基、烯丙基、苄基、芳基、烷氧基或—NRgRh，其中Rg和Rh独立地为H、烷基或芳基；R3为(CH2)n，其中n为0至5范围内的整数，— CH(CH3)—、—CH═CH—、—CH═C( )—或—C≡C—；R4为( )p，其中p为4至12范围内的整数，—(CHRk1)y1(CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5C(Rs1)═C(Rs2)C(Rs3)═C(Rs4)—、—(CHRk1)y1(CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5CH(Rs1)CH(Rs2)C(Rs3)═C(Rs4)—、—(CHRk1)y1(CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5C(Rs1)═C(Rs2)CH(Rs3)CH(Rs4)—、—(CHRk1)y1(CHRk2)y2(CHRk3)y3(CHRk4)y4(CHRk5)y5CH(Rs1)CH(Rs2)CH(Rs3)CH(Rs4)—，其中y1和y2为1，y3、y4和y5独立地为0或1，Rk1、Rk2、Rk3、Rk4和Rk5独立地为H、 或OR2a，而Rs1、Rs2、Rs3和Rs4独立地为H或 ，其中R2a为H、烷基、芳基、苄基、三苯甲基、—SiRaRbRc、 ORd或CORe；而R5为H或OR2b，其中R2b为H、烷基、芳基、苄基、三苯甲基、—SiRaRbRc、 ORd或CORe；但该化合物不是二叉鞘菌素1。