2'-bromo-6-methylbiphenyl-3-carbonitrile | 1263048-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromo-6-methylbiphenyl-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-(2-Bromophenyl)-4-methylbenzonitrile
• CAS: 1263048-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: LSPMYJOHPKQTTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-6-methylbiphenyl-3-carbonitrile 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到9H-fluorene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苄基碳氢键活化反应合成亚甲基桥接聚芳烃

  摘要：

  在乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和N-杂环卡宾（NHC）配体的存在下，芴衍生物可以从2-卤代2'-甲基联芳基通过苄基CH生成高至极好的收率键活化（14个例子；产率81-97％）。已经检查了该协议的范围和局限性。各种各样的官能团，例如烷基，烷氧基，酯，腈和其他，能够耐受本文的反应条件。同位素标记的联苯的环化反应产生相应的产物，具有主要的动力学同位素效应（k H / k D＝ 4.8∶1），这表明该反应的决定速率的步骤是苄基CH键的活化。此外，从三联苯中也获得了茚并芴的优异结果（3个实例；产率为91-92％）。2，6-二氯-2'-甲基联苯与二苯乙炔的级联反应通过芳基和苄基CH键的活化，以60％的收率产生了8,9-二苯基-4 H-环戊[ def ]菲。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000651
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯甲腈 、 2-溴苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2'-bromo-6-methylbiphenyl-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苄基碳氢键活化反应合成亚甲基桥接聚芳烃

  摘要：

  在乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和N-杂环卡宾（NHC）配体的存在下，芴衍生物可以从2-卤代2'-甲基联芳基通过苄基CH生成高至极好的收率键活化（14个例子；产率81-97％）。已经检查了该协议的范围和局限性。各种各样的官能团，例如烷基，烷氧基，酯，腈和其他，能够耐受本文的反应条件。同位素标记的联苯的环化反应产生相应的产物，具有主要的动力学同位素效应（k H / k D＝ 4.8∶1），这表明该反应的决定速率的步骤是苄基CH键的活化。此外，从三联苯中也获得了茚并芴的优异结果（3个实例；产率为91-92％）。2，6-二氯-2'-甲基联苯与二苯乙炔的级联反应通过芳基和苄基CH键的活化，以60％的收率产生了8,9-二苯基-4 H-环戊[ def ]菲。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000651