2-(4-nitrophenyltetrafluoro-λ 6-sulfanyl)ethynylbenzene | 1584127-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyltetrafluoro-λ 6-sulfanyl)ethynylbenzene
• 英文别名: (phenylethynyl) 4-nitrophenyltetrafluorosulfane；tetrafluoro(4-nitrophenyl)(phenylethynyl)-λ⁶-sulfane；Tetrafluoro-(4-nitrophenyl)-(2-phenylethynyl)-lambda6-sulfane；tetrafluoro-(4-nitrophenyl)-(2-phenylethynyl)-λ6-sulfane
• CAS: 1584127-85-4
• 化学式: C₁₄H₉F₄NO₂S
• 分子量: 331.291
• InChiKey: IADSVTQGFSYHPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyltetrafluoro-λ 6-sulfanyl)ethynylbenzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72 %的产率得到(Z)-tetrafluoro(2-fluoro-2-phenylvinyl)(4-nitrophenyl)-λ⁶-sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过含 SF4 和 SF5 基团的炔烃氢氟化制备 Z-乙烯基氟化物的无过渡金属方法

  摘要：

  已经报道了一种由含有未探索的SF 5和SF 4基团的炔烃合成Z-乙烯基氟化物的无过渡金属和立体选择性方法。 TBAF·3H 2 O具有高相容性，可以在室温下轻松将氟化物引入SF 5和SF 4炔烃中。竞争性实验和 DFT 计算证实 SF 5炔烃的反应速度比 SF 4炔烃快得多。

  DOI：

  10.1002/anie.202318086
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-(4-nitrophenyltetrafluoro-λ 6-sulfanyl)-1-chloroethenyl]benzene 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到2-(4-nitrophenyltetrafluoro-λ 6-sulfanyl)ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  烯基芳基四氟-λ6-硫烷的制备与表征

  摘要：

  取代的烯基芳基四氟λ 6个-sulfanes已经制备通过直接加入易于接近氯四氟硫烷基芳烃初级炔烃。取代五氟硫烷基的顶端氟可以调节这个很少探索的官能团的反应性，同时有利于直接研究芳基取代基对芳基四氟硫烷基取代产物的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201306507

文献信息

• [EN] ARYL TETRAFLUOROSULFANYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAFLUOROSUFANYL ARYLE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2014062221A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The invention provides compounds of the Formula (I), methods of making the compounds, and devices comprising the compounds.

  这项发明提供了式（I）的化合物，制备这些化合物的方法，以及包含这些化合物的设备。
• An eccentric rod-like linear connection of two heterocycles: synthesis of pyridine <i>trans</i>-tetrafluoro-λ⁶-sulfanyl triazoles
  作者：Prajwalita Das、Kiyoteru Niina、Tomoya Hiromura、Etsuko Tokunaga、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8sc01216d

  日期：——

  The trans-tetrafluoro-λ6-sulfane (SF4) group has been utilized as a unique three-dimensional building block for the linear connection of two independent N-heterocycles, pyridines and triazoles. The linearly connected heterocyclic compounds were synthesized by thermal Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition between previously unknown pyridine SF4-alkynes and readily available azides, providing a series of

  的反式-四氟λ 6 -sulfane（SF 4）基团已被用作一种独特的三维构造块的两个独立的N杂环，吡啶和三唑的线性连接。线性连接的杂环化合物是通过在先前未知的吡啶SF 4-炔烃和易于获得的叠氮化物之间进行热Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成的，从而提供了一系列棒状SF 4连接的N-杂环，收率良好。目标产品的X射线晶体学分析显示SF 4的反式几何结构基团，其线性连接两个独立的N杂环。这项研究将打开SF 4连接的杂环化合物的化学领域。
• Synthesis of an Eccentric Electron-Deficient Fluorinated Motif, Tetrafluoro-λ⁶-sulfanyl <i>gem</i>-Difluorocyclopropenes
  作者：Koki Maruno、Kiyoteru Niina、Osamu Nagata、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00358

  日期：2022.3.4

  polarized, enabling a connection of two independent groups via three continuous atoms with a large angle of pseudo cis configuration. The target motif was synthesized via a [2+1] cycloaddition of electron-deficient (hetero)aryl-SF4-alkynes 1 with an electrophilic difluorocarbene source.

  氟功能化现在被认为是药物发现的关键策略；然而，可接近的氟官能团是有限的。我们在此介绍了一个偏心的全氟化基序，反式-四氟-λ 6 -硫烷基偕-二氟环丙烯2。这种新颖的基序是高度亲脂性和极化的，能够通过三个具有大角度伪顺式构型的连续原子连接两个独立的基团。目标基序是通过缺电子（杂）芳基-SF 4 -炔烃1与亲电子二氟卡宾源的 [2+1] 环加成合成的。
• Synthesis of Pyridine-SF₄-Alkynes via Light-Promoted Radical Coupling of Pyridine-SF₄-Chlorides and EBX Reagents
  作者：Elsayed M. Mahmoud、Hiroto Iwasaki、Kenshiro Hada、Yusuke Murata、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20220330

  日期：2023.2.15

  pyridine-heterocycles. They are prepared via a two-step procedure of the radical addition of pyridine-tetrafluoro-λ6-sulfanyl-chlorides and alkynes and subsequent base-promoted elimination of HCl. Herein we developed a straightforward alternative synthesis via the radical coupling of pyridine-tetrafluoro-λ6-sulfanyl-chlorides with ethynylbenziodoxolone reagents under LED irradiation.

  吡啶-四氟-λ 6 -硫烷基-炔烃已成为合成线性连接的吡啶-杂环化合物的基础材料。它们是通过吡啶-四氟-λ 6 -硫烷基-氯化物和炔烃的自由基加成和随后的碱促进消除 HCl 的两步程序制备的。在此，我们通过吡啶-四氟-λ 6 -硫烷基-氯化物与乙炔基苯并多索酮试剂在 LED 照射下的自由基偶联开发了一种直接的替代合成方法。
• Regio‐ and <i>Z</i>‐Selective Alkyne Hydroamination and Hydrophenoxylation using Tetrafluoro‐λ⁶‐Sulfanyl Alkynes under Superbasic, Naked Anion Conditions
  作者：Trapti Aggarwal、Kenshiro Hada、Yusuke Murata、Yuji Sumii、Kazuhiro Tanagawa、Kiyoteru Niina、Soichiro Mori、Jorge Escorihuela、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.202307090

  日期：2023.8.14

  Alkyne hydroamination is an effective approach for the production of enamines and enamine‐containing N‐heterocycles. However, stereoselectivity control is a considerable challenge in this reaction because of the electronic repulsion between an incoming nitrogen lone pair and the alkyne π‐system. Herein, we propose a methodology involving β‐regio‐ and Z‐selective alkyne hydroamination by using tetrafluoro‐λ⁶‐sulfanyl (SF₄) alkynes under superbasic, naked anion conditions. The reaction is compatible with a wide variety of N‐heterocycles, including indoles, carbazoles, pyrazoles, and imidazoles, and selectively furnishes SF₄‐linked Z‐vinyl enamines with β‐regioselectively. Moreover, the method can be extended to the β‐ and Z‐controlled, base‐mediated alkyne hydrophenoxylation with phenols to provide SF₄‐linked Z‐vinyl ethers in high yields. As the SF₄ unit has attracted attention as a bioisostere for alkynes, p‐benzenes, bicyclo[1.1.1]pentyl (BCP) groups, and cubanes in medicinal chemistry, this chemistry represents an effective approach to creating novel drug candidates incorporating SF₄‐containing molecules.

  摘要炔烃氢化反应是生产烯胺和含烯胺的 N-杂环的有效方法。然而，由于进入的氮孤对与炔烃 π-系统之间存在电子排斥，立体选择性控制在该反应中是一个相当大的挑战。在此，我们提出了一种方法，即在超碱性裸阴离子条件下，使用四氟-λ6-硫代（SF4）炔烃，进行 β-regio- 和 Z-选择性炔烃氢化反应。该反应与包括吲哚、咔唑、吡唑和咪唑在内的多种 N-杂环化合物兼容，并能以β-区选择性地生成与 SF4 链接的 Z-乙烯基烯胺。此外，该方法还可扩展到β和Z控制的、碱介导的炔烃与酚的水合苯氧基化反应，从而以高产率提供 SF4 链接的 Z-乙烯基醚。在药物化学中，SF4 单元作为炔烃、对苯类、双环[1.1.1]戊基 (BCP) 基团和立方烷的生物异构体已经引起了人们的关注，因此这种化学方法是创造含有 SF4 分子的新型候选药物的有效途径。