5-Methylsulfonyl-pyrimidin | 14080-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Methylsulfonyl-pyrimidin
• 英文别名: 5-(Methylsulfonyl)pyrimidine；5-methylsulfonylpyrimidine
• CAS: 14080-16-1
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• 分子量: 158.181
• InChiKey: FKACIIOBLKNRPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1-苯基-1H-四唑 、 5-Methylsulfonyl-pyrimidin 以 乙醇 为溶剂， 反应 70.0h， 以20%的产率得到5-methylsulphonyl-2-morpholinopyridine
  参考文献：
  名称：

  5-硝基嘧啶与烯胺的电子反需求狄尔斯-阿尔德反应。3-硝基吡啶衍生物的合成

  摘要：

  已经研究了环状和非环状烯胺与5-硝基嘧啶的反应。许多烯胺以反电子需求的狄尔斯-阿尔德反应进行反应，导致形成3-硝基吡啶。还发现N，S-乙烯酮缩醛与5-硝基嘧啶反应。将讨论该反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80099-5
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 methanesulfinate 在 三乙烯二胺 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三乙胺 作用下， 以89 %的产率得到5-Methylsulfonyl-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  自适应动态均相催化的一般交叉偶联反应

  摘要：

  交叉偶联反应是现代有机合成中最重要的转化之一1,2,3。尽管考虑到各种方案，报道的（杂）芳基卤化物和亲核试剂偶联配偶体的范围非常大，但化合物类别之间的反应条件差异很大，因此需要根据具体情况重新优化反应条件4。在这里，我们介绍了在可见光驱动的氧化还原反应条件下镍的自适应动态均相催化（AD-HoC），用于一般的 C( sp 2 )–(杂)原子偶联反应。催化系统的自我调节性质允许在交叉偶联反应中对数十种不同类别的亲核试剂进行简单分类。这在九种不同的成键反应（在本例中为 C( sp 2 )–S、Se、N、P、B、O、C( sp 3、  sp 2、  sp )、Si、Cl）中得到了综合证明在可预测的反应条件下进行数百个合成实例。催化反应中心和条件因添加的亲核试剂或如果需要而添加市售的廉价胺碱而彼此不同。

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06087-4

文献信息

• Pyrimidine reactions. Part XVII. Ring fission of 1,2-dihydro-2-imino-1-methyl-, 5-methylsulphonyl-, and 5-methylsulphinyl-pyrimidine by amines
  作者：D. J. Brown、P. W. Ford、M. N. Paddon-Row

  DOI：10.1039/j39680001452

  日期：——

  by a tertiary amine (triethylamine) but in a secondary amine (pure diethylamine) it undergoes Dimroth rearrangement to 2-methylaminopyrimidine. In a primary amine (butylamine but not aniline) it suffers ring fission to give 1,3-dibutyliminopropane, which is shown to exist in an intramolecularly hydrogen-bonded form; in hydrazine hydrate it is converted into pyrazole. 5-Methylsulphonyl- and 5-methyl

  1,2-二氢-2-亚氨基-1-甲基嘧啶不受叔胺（三乙胺）的影响，但在仲胺（纯二乙胺）中，它会发生Dimroth重排为2-甲基氨基嘧啶。在伯胺（丁胺而不是苯胺）中，它会发生环裂变而生成1,3-二丁基亚氨基丙烷，该分子以分子内氢键的形式存在。在水合肼中将其转化为吡唑。已显示5-甲基磺酰基-和5-甲基磺酰基-嘧啶在水溶液中作为阳离子共价水合，在伯烷基胺（戊胺或苄胺）中经历类似的环裂解，得到2-甲基磺酰基-1,3-二戊基亚氨基丙烷或适当的类似物。
• Ring transformations of heterocycles with nucleophiles. 33. Cycloadditions of 5-nitropyrimidines with ynamines. Formation of 3-nitropyridines, N-5-pyrimidyl-.alpha.-carbamoylnitrones, and 2,2a-dihydroazeto[2,3-d]-3,5-diazocines
  作者：A. T. M. Marcelis、H. C. Van der Plas

  DOI：10.1021/jo00351a012

  日期：1986.1
• MARCELIS, A. T. M.;VAN, DER PLAS H. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2693-2702
  作者：MARCELIS, A. T. M.、VAN, DER PLAS H. C.

  DOI：——

  日期：——
• MARCELIS, A. T. M.;VAN, DER, PLAS, H. C., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 1, 67-71
  作者：MARCELIS, A. T. M.、VAN, DER, PLAS, H. C.

  DOI：——

  日期：——
• Inverse electron demand diels-alder reactions of 5-nitropyrimidine with enamines. synthesis of 3-nitropyridine derivatives
  作者：Antonius T.M. Marcelis、Henk C. Van Der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80099-5

  日期：1989.1

  The reaction of cyclic and non-cyclic enamines with 5-nitropyrimidine has been studied. Many enamines react in an inverse electron-demand Diels-Alder reaction, leading to the formation of 3-nitropyridines. N,S-ketene acetals were also found to react with 5-nitropyrimidine. The mechanism of the reaction will be discussed.

  已经研究了环状和非环状烯胺与5-硝基嘧啶的反应。许多烯胺以反电子需求的狄尔斯-阿尔德反应进行反应，导致形成3-硝基吡啶。还发现N，S-乙烯酮缩醛与5-硝基嘧啶反应。将讨论该反应的机理。