1,1,8,8-tetramethyl[8](2,11)teropyrenophane | 1186425-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,1,8,8-tetramethyl[8](2,11)teropyrenophane
• 英文别名: 27,27,34,34-Tetramethylundecacyclo[33.7.1.118,26.04,41.05,10.08,21.09,14.011,40.015,20.019,24.037,42]tetratetraconta-1(43),2,4,6,8(21),9(14),10,12,15(20),16,18,22,24,26(44),35,37(42),38,40-octadecaene；27,27,34,34-tetramethylundecacyclo[33.7.1.118,26.04,41.05,10.08,21.09,14.011,40.015,20.019,24.037,42]tetratetraconta-1(43),2,4,6,8(21),9(14),10,12,15(20),16,18,22,24,26(44),35,37(42),38,40-octadecaene
• CAS: 1186425-27-3
• 化学式: C₄₈H₄₀
• 分子量: 616.846
• InChiKey: JDFWYXNDTNTDPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,9-bis(2-pyrenyl)-2,9-dimethyldecane 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 四氯化钛 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 67.17h， 生成 1,1,8,8-tetramethyl[8](2,11)teropyrenophane
  参考文献：
  名称：

  1,1,n,n-Tetramethyl[n](2,11)teropyrenophanes (n = 7–9): a series of armchair SWCNT segments

  摘要：

  在合成一系列[n](2,11)teropyrenophanes (n = 7â9) 的过程中，我们采用了一种新的迭代桥形成策略。根据计算，最小同系物（n = 7）的非平面芘系统弯曲度为 178.7°，该非平面芘系统的生成首次使用了环番木烯烃前体的 VID 反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc43268h

文献信息

• 1,1,n,n-Tetramethyl[n](2,11)teropyrenophanes (n = 7–9): a series of armchair SWCNT segments
  作者：Bradley L. Merner、Kiran Sagar Unikela、Louise N. Dawe、David W. Thompson、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1039/c3cc43268h

  日期：——

  A new iterative bridge formation strategy has been employed in the synthesis of a series of [n](2,11)teropyrenophanes (n = 7–9). The generation of the nonplanar teropyrene system, which is calculated to be bent through 178.7° for the smallest homologue (n = 7), is accomplished using a VID reaction of a cyclophanemonoene precursor for the first time.

  在合成一系列[n](2,11)teropyrenophanes (n = 7â9) 的过程中，我们采用了一种新的迭代桥形成策略。根据计算，最小同系物（n = 7）的非平面芘系统弯曲度为 178.7°，该非平面芘系统的生成首次使用了环番木烯烃前体的 VID 反应。
• Gram‐Scale Synthesis of the 1,1, <i>n</i> , <i>n</i> ‐Tetramethyl[ <i>n</i> ](2,11)teropyrenophanes
  作者：Kiran Sagar Unikela、Parisa Ghods Ghasemabadi、Václav Houska、Louise N. Dawe、Yuming Zhao、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1002/chem.202003828

  日期：2021.1.4

  A gram‐scale synthesis of a series of 1,1,n,n‐tetramethyl[n](2,11)teropyrenophanes (n=7–9) has been accomplished as well as the first synthesis of the next higher homologue 1,1,10,10‐tetramethyl[10](2,11)teropyrenophane. The scale‐up of the original small‐scale synthesis required the development of several heavily modified synthetic methods, including a chlorination/Friedel–Crafts alkylation protocol

  一系列1,1，n，n-四甲基[ n ]（2,11）萜品庚烯（n =7–9）以及下一个更高的同系物1,1,10,10-四甲基[10]（2,11）邻苯二甲醛的首次合成已经完成。原始小规模合成的放大规模要求开发几种经过重大改进的合成方法，包括氯化/弗里德尔-克来福特烷基化方案和碘化/ Wurtz偶联方案，它们分别在25-30 g和30-60上进行g鳞片。在合成途径结束时，为关键的萜烯形成环脱氢反应开发了两套独立的条件，一种用于两个不太紧张的同类物的酸促进方法，另一个用于两个紧张的同系物的无酸方法。
• New Strategies for Synthesizing Short Sections of Carbon Nanotubes
  作者：Brian D. Steinberg、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1002/anie.200901025

  日期：2009.7.13

  Harbingers of single‐chirality nanotubes: Lessons learned from recent syntheses of cyclophanes with record numbers of benzene rings embedded in the macrocycle (see picture) have brought chemists closer to the goal of obtaining structurally uniform single‐walled carbon nanotubes made‐to‐order. The syntheses of the cyclophanes rely on the aromatization of less‐strained dihydroaromatic ring systems in

  单手性纳米管的先驱者：从最近合成的具有大环内嵌入的苯环数量创纪录的苯环的合成中汲取的经验教训，使化学家们更加接近获得按订单制造结构均匀的单壁碳纳米管的目标。在最后一步中，环烷的合成依赖于应变较小的二氢芳族环系统的芳构化。
• 1,1,8,8-Tetramethyl[8](2,11)teropyrenophane: Half of an Aromatic Belt and a Segment of an (8,8) Single-Walled Carbon Nanotube
  作者：Bradley L. Merner、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1002/anie.200806363

  日期：2009.7.13

  been synthesized in just eight steps and 10 % overall yield from dimethyl suberate. The teropyrene system and its two benzylic carbon atoms are close in structure to half of an 80‐carbon atom aromatic belt (Vögtle belt) and a segment of an (8,8) single‐walled carbon nanotube.

  令人难以置信的化合物：1,1,8,8-四甲基[8]（2,11）邻苯二甲醛（见图）仅用八步就合成了，辛二酸二甲酯的总产率为10％。萜烯体系及其两个苄基碳原子在结构上接近80个碳原子芳族带（Vögtle带）的一半和一个（8,8）单壁碳纳米管的一部分。
• The Development of Synthetic Routes to 1,1,<i>n</i>,<i>n</i>-Tetramethyl[<i>n</i>](2,11)teropyrenophanes
  作者：Kiran Sagar Unikela、Bradley L. Merner、Parisa Ghods Ghasemabadi、C. Chad Warford、Christopher S. Qiu、Louise N. Dawe、Yuming Zhao、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1002/ejoc.201900707

  日期：2019.7.31

  BIG BEND chimes in – this is not second hand news! Every minute detail of the synthesis of a striking series of 1,1,n,n‐tetramethyl[n](2,11)teropyrenophanes (n=7–9) is described. The end‐to‐end bend in the teropyrene system clocks in at as much as 177.9°.

  大弯曲声响起–这不是二手新闻！详细介绍了惊人的1,1， n， n-四甲基[ n ]（2,11）萜烯基庚烯（ n = 7–9）系列的合成。萜品system体系的端对端弯曲时脉可达177.9°。