17-beta-Hydroxy-2-(hydroxymethylene)-17-methyl-5-alpha-androstan-3-one | 434-07-1

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-beta-Hydroxy-2-(hydroxymethylene)-17-methyl-5-alpha-androstan-3-one
• 英文别名: (2Z)-17-hydroxy-2-(hydroxymethylidene)-10,13,17-trimethyl-1,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 434-07-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.5
• InChiKey: ICMWWNHDUZJFDW-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-180°C
• 比旋光度：
  34 º
• 沸点：
  409.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0834 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O:≤0.5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S53
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290023
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  BV8060000
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H351,H361
• 危险性防范说明：
  P281

制备方法与用途

化学性质
白色结晶性粉末，无嗅。熔点为173-176℃（或178-180℃）。其比旋光度[α]D+38°（氯仿），不溶于水，易溶于氯仿，并能溶解于二氧六环、植物油中，略溶于乙醇和乙醚。

用途
该物质作为康力龙的中间体，属于蛋白同化激素类药物。它能够促进蛋白质合成并抑制蛋白质异生，降低血胆固醇水平，减少钙磷排泄，减轻骨髓抑制，促进发育及组织新生和肉芽形成。此外，还能预防和对抗肾上腺皮质激素长期使用导致的肾上腺皮质功能减退。

生产方法
可以通过对番麻皂素或剑麻皂素进行乙酰化、还原、开环、氧化、水解、消除、肟化、重排、再水解、加成、氧化及缩合等多步骤反应来制备该物质。

文献信息

• [EN] GLASS FORMULATIONS COMPRISING STEROID DIMERS AND USES THEREOF<br/>[FR] FORMULATIONS DE VERRE COMPRENANT DES DIMÈRES STÉROÏDIENS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：INTERFACE BIOLOGICS INC

  公开号：WO2019148293A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Steroid dimers and articles formed from steroid dimers are disclosed. Said steroid dimers are represented by D1-L-D2 wherein D1 and D2 are steroid moieties and L is a covalent linker. The articles comprising the steroid dimers can be machined, molded, emulsion-processed, electrospun, electrosprayed, blow molded, fiber spun, wet spun, dry spun, melt spun, heat spun, gel spun, or extruded to form a fiber, fiber mesh, woven fabric, non-woven fabric, pellet, cylinder, microparticle, nanoparticle, or shaped article. Said articles are used as drug delivery devices (e.g. an implant) for the extended delivery of a steroid to a subject.