(3aS,8aR)-2-phenyl-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole | 176587-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aS,8aR)-2-phenyl-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole
• 英文别名: (3AS,8aR)-2-phenyl-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole；(3aR,8bS)-2-phenyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole
• CAS: 176587-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: HRXFMLCXADOYCN-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8aR)-2-phenyl-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole 在 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 SDZ 283407
  参考文献：
  名称：

  包含2-氨基苄基取代的4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸的1型人类免疫缺陷病毒蛋白酶的抑制剂：合成，活性和口服生物利用度。

  摘要：

  HIV蛋白酶抑制剂（2R，3S，4S）-4-[[[（苄氧羰基）-L-戊基]-氨基] -3-羟基-2-[（（4-甲氧苄基）氨基] -5-苯基戊酰基）-的系统修饰L-缬氨酸2-（氨基甲基）-苯并咪唑酰胺产生了一系列具有缩短的，修饰的羧基末端的新型抑制剂。报告了它们的合成，体外酶抑制数据和抗病毒活性。特别令人感兴趣的是在P2′-位具有（1S，2R）-1-氨基-2-羟基茚满部分的衍生物，因为其中一些在小鼠中表现出相当大的口服生物利用度。讨论了水溶性和结构参数对抑制剂口服吸收的影响。在P2位置使用L-叔亮氨酸可以最佳地提高口服生物利用度，从而发现了（2R，3S，

  DOI：

  10.1021/jm9508696
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aS,8aR)-2-phenyl-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-恶唑啉的高效氧化合成

  摘要：

  描述了使用醛、氨基醇和 N-溴代琥珀酰亚胺作为氧化剂合成各种取代的 2-恶唑啉和一种二氢恶嗪的新方法。这种一锅法合成具有反应条件温和、范围广、收率高、制备简单等特点。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950198

文献信息

• Microwave-assisted rapid synthesis of chiral oxazolines
  作者：Haowen Deng、Jianshe Wang、Wei He、Yang Ye、Renren Bai、Xuelei Zhang、Xiang-Yang Ye、Tian Xie、Zi Hui

  DOI：10.1039/d2ob02192g

  日期：——

  Chiral oxazoline compounds play an extremely important role in asymmetric synthesis and drug discovery. Herein a simpler, greener and more efficient microwave-assisted protocol to rapidly access chiral oxazolines is developed using aryl nitriles or cyano-containing compounds and chiral β-amino alcohols as starting materials. The reaction proceeds smoothly in the presence of a recoverable heterogeneous

  手性恶唑啉化合物在不对称合成和药物发现中起着极其重要的作用。在此，使用芳基腈或含氰基化合物和手性 β-氨基醇作为起始原料，开发了一种更简单、更环保、更有效的微波辅助快速获得手性恶唑啉的方案。在浓缩溶液或无溶剂条件下，在可回收多相催化剂存在下，反应顺利进行。该方法具有快速、简便、环保、原子经济性高、收率高等优点。该协议将来应该在社区中得到更广泛的应用。
• Chiral Hypervalent Iodine Catalysis Enables an Unusual Regiodivergent Intermolecular Olefin Aminooxygenation
  作者：Fan Wu、Navdeep Kaur、Nur-E Alom、Wei Li

  DOI：10.1021/jacsau.1c00103

  日期：2021.6.28

  strategy is described here. Amide is used as the O- and N- source to probe for regiocontrol strategies. Notably, simple additives can be selectively introduced to achieve regiodivergent oxyamination processes for electronically activated alkenes while being regio-complementary for unactivated alkenes. Our preliminary data demonstrates that this regiocontrol strategy based on nucleophile can also be applied

  本文描述了一种新型碘化物催化分子间氨氧化策略。酰胺用作 O 源和 N 源来探测区域控制策略。值得注意的是，可以选择性地引入简单的添加剂，以实现电子活化烯烃的区域发散的氧胺化过程，同时对未活化的烯烃进行区域互补。我们的初步数据表明，这种基于亲核试剂的区域控制策略也可以应用于使用手性高价碘催化的不对称过程。
• Metal‐Organic Framework Supported Copper Photoredox Catalysts for Iminyl Radical‐Mediated Reactions
  作者：Ben Ma、Qi Xia、Deyang Wang、Ji‐Kang Jin、Zekun Li、Qiu‐Jiang Liang、Meng‐Ying Sun、Dongyi Liu、Li‐Juan Liu、Hui‐Xing Shu、Jun Yang、Dan Li、Jian He

  DOI：10.1002/anie.202300233

  日期：——

  A binap-ligated copper dimer has been heterogenized on a pillar-layered MOF surface for the first time using a hydroxamic acid linker. This MOF-supported dimeric copper photocatalyst demonstrates much higher activity and recyclability than its homogeneous counterparts in intra- and intermolecular radical reactions of N-acyloxy imidates and O-acyl oximes.

  binap 连接的铜二聚体首次使用异羟肟酸接头在柱状层状 MOF 表面异质化。这种 MOF 负载的二聚铜光催化剂在N-酰氧基亚胺酸酯和O-酰基肟的分子内和分子间自由基反应中表现出比其均相对应物更高的活性和可回收性。
• A Facile Synthesis of 2-Oxazolines via Dehydrative Cyclization Promoted by Triflic Acid
  作者：Tao Yang、Chengjie Huang、Jingyang Jia、Fan Wu、Feng Ni

  DOI：10.3390/molecules27249042

  日期：——

  oxazoline production. Herein, we report a triflic acid (TfOH)-promoted dehydrative cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides for synthesizing 2-oxazolines. This reaction tolerates various functional groups and generates water as the only byproduct. This method affords oxazoline with inversion of α-hydroxyl stereochemistry, suggesting that alcohol is activated as a leaving group under these conditions

  2-恶唑啉是许多天然产物、药物和功能共聚物中的常见部分。目前合成2-恶唑啉的方法主要依靠化学计量脱水剂或特定催化剂促进的催化脱水。这些条件要么产生化学计量的废物，要么需要强制共沸回流条件。因此，促进脱水环化同时不产生副产物的实用且稳健的方法将对恶唑啉生产具有吸引力。在此，我们报告了三氟甲磺酸 (TfOH) 促进的 N-(2-羟乙基) 酰胺脱水环化合成 2-恶唑啉。该反应容忍各种官能团并产生水作为唯一的副产物。该方法提供了 α-羟基立体化学反转的恶唑啉，表明在这些条件下酒精作为离去基团被激活。此外，还提供了直接从羧酸和氨基醇合成 2-恶唑啉的一锅法合成方案。
• EFFICIENT OXIDATIVE SYNTHESIS OF (-)-2-TERT-BUTYL-(4S)-BENZYL-(1,3)-OXAZOLINE
  作者：Hahn, Björn T.、Schwekendiek, Kirsten、Glorius, Frank、Gschwend, Björn、Pfaltz, Andreas

  DOI：10.15227/orgsyn.085.0267

  日期：——