7-chloro-6-fluoroindole-2-carboxylic acid | 169674-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-6-fluoroindole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-chloro-6-fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 169674-56-0
• 化学式: C₉H₅ClFNO₂
• 分子量: 213.596
• InChiKey: NJFIQCOFOZNSSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-6-氟-1H-吲哚-2-羧酸 、 7-chloro-6-fluoroindole-2-carboxylic acid 在 silica gel 、 正己烷 、 Toluene hexane 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以There were obtained 0.6 g (39%) of 5-chloro-6-fluoroindole as light brown crystals with m.p. 88°-90° and 0.22 g (14%) of 7-chloro-6-fluoroindole as a dark brown oil的产率得到5-氯-6-氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives

  摘要：

  该发明涉及以下式子的吲哚衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1到R.sup.4分别是氢，卤素，较低的烷基，环烷基或三氟甲基，R.sup.5和R.sup.6分别是氢，卤素，较低的烷基，环烷基，三氟甲基，羟基或较低的烷氧基，R.sup.7是氢或较低的烷基，以及其药学上可接受的酸盐。式I的化合物结合到5-羟色胺受体，因此在治疗和/或预防中枢神经系统疾病，如抑郁症方面有用。

  公开号：

  US05494928A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-azido-3-chloro-4-fluorocinnamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 xylene 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5-氯-6-氟-1H-吲哚-2-羧酸 、 7-chloro-6-fluoroindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有4-（吲哚-3-基）喹唑啉结构的EGFR酪氨酸激酶抑制剂的新型合成

  摘要：

  膜受体的表皮生长因子（EGF）家族已被确定为复杂信号网络中的关键元素，该信号网络被各种类型的细胞表面受体所利用。使用与喹唑啉-和吲哚基团的交叉偶联反应描述了4-（吲哚-3-基）喹唑啉15和16的新的合成途径。合成的化合物15是一种新型的双重高效EGFR-和HER-2-酪氨酸激酶抑制剂，在不同细胞系中具有出色的细胞毒性。此外，该物质类别显示出非常强的荧光。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450311

文献信息

• Syntheses of 4-(indole-3-yl)quinazolines – A new class of epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Anja Lüth、Werner Löwe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.018

  日期：2008.7

  The epidermal growth factor (EGF) family of membrane receptors has been identified as a key element in the complex signaling network that is utilized by various classes of cell-surface receptors. The synthesis and pharmacological results of 4-(indole-3-yl)quinazolines are described. The synthesized compounds are new high potent EGFR-tyrosine kinase inhibitors with excellent cytotoxic properties at

  膜受体的表皮生长因子（EGF）家族已被确定为复杂信号网络中的关键元素，该信号网络被各种类型的细胞表面受体所利用。描述了4-（吲哚-3-基）喹唑啉的合成和药理结果。合成的化合物是新型高效的EGFR-酪氨酸激酶抑制剂，在不同细胞系中均具有优异的细胞毒性。此外，4-（吲哚-3-基）喹唑啉也显示出一些抑制HER-2 TK的趋势。此外，该物质类别具有显着的强荧光特性。
• Indole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05494928A1

  公开（公告）日：1996-02-27

  The invention releates to indole derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 to R.sup.4 are, independently, hydrogen, halogen, lower-alkyl, cycloalkyl or trifluoromethyl, R.sup.5 and R.sup.6 are, independently, hydrogen, halogen, lower-alkyl, cycloalkyl, trifluoromethyl, hydroxy or lower-alkoxy and R.sup.7 is hydrogen or lower-alkyl, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I bind to serotonin receptors and are therefore useful in the treatment and/or prevention of central nervous system disorders, such as depression.

  该发明涉及以下式子的吲哚衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1到R.sup.4分别是氢，卤素，较低的烷基，环烷基或三氟甲基，R.sup.5和R.sup.6分别是氢，卤素，较低的烷基，环烷基，三氟甲基，羟基或较低的烷氧基，R.sup.7是氢或较低的烷基，以及其药学上可接受的酸盐。式I的化合物结合到5-羟色胺受体，因此在治疗和/或预防中枢神经系统疾病，如抑郁症方面有用。
• Indol derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0655440A2

  公开（公告）日：1995-05-31

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel    worin R1 bis R4 Wasserstoff, Halogen, nieder-Alkyl, Cycloalkyl oder Trifluormethyl, R5 und R6 Wasserstoff, Halogen, nieder-Alkyl, Cycloalkyl, Trifluormethyl, Hydroxy oder nieder-Alkoxy und R7 Wasserstoff oder nieder-Alkyl bedeuten, sowie pharmazeutisch annehmbare Säureadditionsalze der Verbindungen der Formel I. Diese Verbindungen eignen sich insbesondere zur Behandlung oder Verhütung von zentralnervösen Störungen wie Depressionen, bipolaren Störungen, Angstzuständen, Schlaf- und Sexualstörungen, Psychosen, Schizophrenie, Migräne und andere mit Kopfschmerz oder Schmerz anderer Art verbundene Zustände, Persönlichkeitsstörungen oder obsessiv-compulsive Störungen, soziale Phobien oder panische Anfälle, mentale organische Störungen, mentale Störungen in Kindesalter, Aggressivität, alterbedingte Gedächnisstörungen und Verhaltensstörungen, Sucht, Obesitas, Bulimie etc., Schädigungen des Nervensystems durch Trauma, Schlaganfall, neurodegenerative Erkrankungen etc; cardiovasculären Störungen, wie Bluthochdruck, Trombose, Schlaganfall, und gastrointestinalen Störungen, wie Dysfunktion der Motilität des Gastrointestinaltrakts.

  本发明涉及通式如下的化合物 其中R1至R4为氢、卤素、低级烷基、环烷基或三氟甲基，R5和R6为氢、卤素、低级烷基、环烷基、三氟甲基、羟基或低级烷氧基，R7为氢或低级烷基、 以及式 I 化合物的药学上可接受的酸加成盐。 这些化合物尤其适用于治疗或预防中枢神经疾病，如抑郁症、躁郁症、焦虑症、睡眠和性障碍、精神病、精神分裂症、偏头痛和其他与头痛或不同性质的疼痛相关的疾病、人格障碍或强迫症、社交恐惧症或恐慌症、精神器质性疾病、儿童精神障碍、攻击性、与年龄相关的记忆和行为障碍、成瘾、肥胖症、贪食症等、因外伤、中风、神经退行性疾病等造成的神经系统损伤；高血压、血栓形成、中风等心血管疾病；胃肠道蠕动功能障碍等胃肠道疾病。
• Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
  申请人：Pardes Biosciences, Inc.

  公开号：US11174231B1

  公开（公告）日：2021-11-16

  The disclosure provides compounds with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease.

  本公开提供了带有弹头的化合物及其在治疗医学疾病或失调（如病毒感染）中的用途。提供了药物组合物和制造各种带弹头化合物的方法。这些化合物可用于抑制蛋白酶，如 3C、CL 或 3CL 样蛋白酶。
• US5494928A
  申请人：——

  公开号：US5494928A

  公开（公告）日：1996-02-27