4,4-diphenylcyclopentene | 36666-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-diphenylcyclopentene
• 英文别名: 4,4-Diphenyl-cyclopenten；4,4-diphenylcyclopent-1-ene；(1-Phenylcyclopent-3-en-1-yl)benzene
• CAS: 36666-03-2
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: UELWVUZWOUTXQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diphenylcyclopentene 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到4,4-diphenylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  重氮二苯甲烷和单取代丁二烯：动力学和乙烯基环丙烷化学的新篇章†

  摘要：

  重氮二苯甲烷（DDM）仅在C（3）C（4）键上进行环取代成1取代的buta-1,3-二烯。在室温下，最初形成的4,5-二氢-3 H-吡唑2的N 2损失比环加成反应快，并为乙烯基环丙烷衍生物7和9提供了在C（1）C（2）键上的结构保留。2-取代的丁二烯与DDM在C（3）C（4）键处反应生成12 ; 异戊二烯，然而，得到3,4- / 1,2-产品中的86比：14 DDM是亲核1,3-偶极：1-Cyanobutadiene反应比1-methoxybuta -1,3-二烯快400倍（DMF ，40°）。日志 ķ 2为添加六个1取代的丁二烯示出了具有线性相关σ p（哈米特）和ρ = + 2.9; 日志 ķ 2的5个2取代的丁二烯线性相关于塔夫脱的σ我（ρ = + 1.7）。乙烯基环丙烷7、9和12的结构通过NMR光谱和氧化来建立。使环丙基羰基阳离子负责将乙酸12（R = Ph，Me）异构化为4-取代的1

  DOI：

  10.1002/hlca.200890081
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯基戊二醛 在 amalgamated magnesium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 四氯化钛 作用下， 生成 4,4-diphenylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Mignani, Serge; Damour, Dominique; Gueremy, Claude, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 13, p. 1959 - 1965

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of an In Situ Protocol for the Intramolecular Olefination of Oximes
  作者：Troy E. Zehnder、Daniel J. Nasrallah、Jarrod L. Stanley、John J. Kiernicki、Nathaniel K. Szymczak、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00045

  日期：2023.3.27

  development of a protocol for the olefination of oximes, resulting in cyclic alkene products. Our approach relies on the in situ formation of Ru alkylidenes from [RuCl2(p-cymene)]2 and 3,3-diphenylcyclopropene as carbene precursors and gives rise to the desired functionalized alkenes in yields up to 58%. Compared to our previously reported strategy for oxime olefination, it foregoes the use of commercially

  我们在此报告了用于肟烯化的协议的开发，从而产生了环状烯烃产品。我们的方法依赖于从 [RuCl 2 ( p -cymene)] 2和 3,3-二苯基环丙烯作为卡宾前体原位形成 Ru 亚烷基，并以高达 58% 的收率产生所需的官能化烯烃。与我们之前报道的肟烯化策略相比，它放弃了使用市售的 Ru 亚烷基，包括 Hoveyda–Grubbs 2。这对于这种转化的总成本是可取的，并且还为未来催化变体的发展提供了重要的机理见解该反应可以原位生成有效烯化所需的亚烷基。
• WILT J. W.; AHMED S. Z., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 22, 4000-4002
  作者：WILT J. W.、 AHMED S. Z.

  DOI：——

  日期：——
• MIGNANI, SERGE;DAMOUR, DOMINIQUE;GUEREMY, CLAUDE, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N3, C. 1959-1965
  作者：MIGNANI, SERGE、DAMOUR, DOMINIQUE、GUEREMY, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——