(2R,3S,4S,4aS,10bS)-9-(4-ethylbenzyl)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,4,4a,10b-tetrahydropyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one | 1428730-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3S,4S,4aS,10bS)-9-(4-ethylbenzyl)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,4,4a,10b-tetrahydropyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one
• 英文别名: (2R,3S,4S,4aS,10bS)-9-[(4-ethylphenyl)methyl]-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 1428730-95-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: QOQRFKMJETYOFI-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-(4-ethylbenzoyl)benzoic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 19.33h， 生成 (2R,3S,4S,4aS,10bS)-9-(4-ethylbenzyl)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,4,4a,10b-tetrahydropyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANO[3,2-c][2]BENZOPYRAN-6(2H)-ONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRANO[3,2-C][2]BENZOPYRAN-6(2H)-ONE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及新型的吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物，它们作为SGLT2抑制剂发挥作用，使其成为治疗糖尿病及其他由SGLT2介导的疾病和病症的有前景的候选药物。这些新型药物还显示出抑制血小板聚集的活性，这使它们成为治疗和/或预防血栓形成状态的有前景的候选药物。本发明还涉及这类吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物在治疗或预防糖尿病及其他由SGLT2介导的紊乱和病症中的应用，可以作为单一活性成分，或与另一种抗糖尿病药物或治疗高血压、慢性心力衰竭或动脉粥样硬化的药物联合使用，以及包含所述新型吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物的药物组合物。

  公开号：

  WO2013045495A1