N'-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetohydrazide | 832676-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetohydrazide
• 英文别名: N'-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]acetohydrazide
• CAS: 832676-63-8
• 化学式: C₉H₉F₃N₂O
• mdl: MFCD02380089
• 分子量: 218.178
• InChiKey: XIKXWQIRMDLZFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetohydrazide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium ethanolate 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 2-(2-acetyl-1-methyl-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indazol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of 1,2-Disubstituted Arylhydrazines and Olefins: A New Strategy for 2,3-Dihydro-1H-Indazoles

  摘要：

  A rhodium(III)-catalyzed oxidative olefination of 1,2-disubstituted arylhydrazines with alkenes via sp(2) C-H bond activation followed by an intramolecular aza-Michael reaction is described. This strategy allows the direct and efficient construction of highly substituted 2,3-dihydro-1H-indazole scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ol500865j
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-三氟甲基苯肼 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N'-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of 1,2-Disubstituted Arylhydrazines and Olefins: A New Strategy for 2,3-Dihydro-1H-Indazoles

  摘要：

  A rhodium(III)-catalyzed oxidative olefination of 1,2-disubstituted arylhydrazines with alkenes via sp(2) C-H bond activation followed by an intramolecular aza-Michael reaction is described. This strategy allows the direct and efficient construction of highly substituted 2,3-dihydro-1H-indazole scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ol500865j

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 1-aminoindole derivatives from 2-acetyl-1-arylhydrazines and diazo compounds in water
  作者：Yujie Liang、Ke Yu、Bin Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c4cc01520g

  日期：——

  A novel and direct approach to synthesize 1-aminoindole derivatives by Rh(iii)-catalyzed cyclization of 2-acetyl-1-arylhydrazines with diazo compounds via aryl C-H activation has been developed. This intermolecular annulation involving tandem C-H activation, cyclization and condensation steps proceeds efficiently in water, obviates the need of external oxidants, and displays a broad substituent scope

  通过Rh（iii）与重氮化合物经芳基CH活化的Rh（iii）催化的2-乙酰基-1-芳基肼的环化反应合成1-氨基吲哚衍生物的新方法已经开发出来。这种涉及串联CH活化，环化和缩合步骤的分子间环化反应在水中有效地进行，消除了对外部氧化剂的需求，并显示出广泛的取代基范围。
• Rhodium-catalyzed annulation of hydrazines with vinylene carbonate to synthesize unsubstituted 1-aminoindole derivatives
  作者：Yichun Chen、Ziqi Lu、Wenfen He、Huanyi Zhu、Weilong Lu、Junjun Shi、Jie Sheng、Wucheng Xie

  DOI：10.1039/d3ra07466h

  日期：——

  The step-economical synthesis of C2, C3-unsubstituted 1-aminoindole derivatives through rhodium-catalyzed annulation of hydrazines with vinylene carbonate.

  通过铑催化肼与碳酸乙烯酯的环化反应，一步经济地合成 C2、C3-未取代的 1-氨基吲哚衍生物。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of 1,2-Disubstituted Arylhydrazines and Olefins: A New Strategy for 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Sangil Han、Youngmi Shin、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Mirim Kim、Minyoung Kim、Jinbong Jang、In Su Kim

  DOI：10.1021/ol500865j

  日期：2014.5.2

  A rhodium(III)-catalyzed oxidative olefination of 1,2-disubstituted arylhydrazines with alkenes via sp(2) C-H bond activation followed by an intramolecular aza-Michael reaction is described. This strategy allows the direct and efficient construction of highly substituted 2,3-dihydro-1H-indazole scaffolds.