eupomatilone 4 | 139068-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: eupomatilone 4
• 英文别名: (3R,4S,5R)-5-[7-methoxy-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-3,4-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 139068-10-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₈
• 分子量: 430.455
• InChiKey: YGJWBZGKXSGXHD-AVCJSFLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 eupomatilone 4
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Eupomatilones 4 and 6:  Structurally Rearranged and Atropisomerically Fluxional Lignan Natural Products

  摘要：

  A convergent and diastereocontrolled total synthesis of eupomatilones 4 and 6 is reported and was based on a diastereoselective hydroboration/oxidation sequence and a convergent Lipshutz biarylcuprate cross-coupling reaction. The structure of eupomatilone 6 is revised.

  DOI：

  10.1021/ol048333e

文献信息

• Divergent Total Syntheses of Gymnothelignan N, Beilschmin A, and Eupomatilones 1, 3, 4, and 7
  作者：Hosam Choi、Joohee Choi、Jongyeol Han、Kiyoun Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03167

  日期：2022.3.18

  same chiral γ-butyrolactone intermediate permitted the rapid and effective divergent assembly of optically active eupomatilones 1, 3, 4, and 7 in five or six steps from commercially available materials. This represents one of the shortest and highest-yielding syntheses reported to date.

  本报告详细介绍了gymnothelignan N 的七步不对称全合成。该方法基于早期的单碳同源内酯化反应，我们最近对其进行了重新审视和修改，以构建具有必需的 β,γ-邻位立体中心的核心 γ-丁内酯基序。通过设计，使用相同的手性 γ-丁内酯中间体允许从市售材料中通过五到六个步骤快速有效地组装光学活性的 eupomatilones 1、3、4 和 7。这代表了迄今为止报道的最短和最高产率的合成方法之一。
• A Concise Synthesis of Eupomatilones 4, 6, and 7 by Rhodium-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclicmeso Anhydrides with Organozinc Reagents Generated In Situ
  作者：Jeffrey B. Johnson、Eric A. Bercot、Catherine M. Williams、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.200700816

  日期：2007.6.11
• Total Synthesis of the Eupomatilones
  作者：Soumya Mitra、Srinivas Reddy Gurrala、Robert S. Coleman

  DOI：10.1021/jo701415m

  日期：2007.11.1

  Full details of the total syntheses of five members of the eupomatilone family of lignans are reported.
• Total Synthesis of Eupomatilones 4 and 6:  Structurally Rearranged and Atropisomerically Fluxional Lignan Natural Products
  作者：Robert S. Coleman、Srinivas Reddy Gurrala

  DOI：10.1021/ol048333e

  日期：2004.10.1

  A convergent and diastereocontrolled total synthesis of eupomatilones 4 and 6 is reported and was based on a diastereoselective hydroboration/oxidation sequence and a convergent Lipshutz biarylcuprate cross-coupling reaction. The structure of eupomatilone 6 is revised.