(2S,4R,6S)-2-phenyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]oxan-4-ol | 951325-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2S,4R,6S)-2-phenyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]oxan-4-ol
• CAS: 951325-92-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: ONCPJVQNLOOYNM-XKAJCMQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-2-phenyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]oxan-4-ol 在 palladium dichloride 水 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到2-[(2S,4R,6S)-4-hydroxy-6-phenyloxan-2-yl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  （-）-二海绵蛋白A和B及其立体异构体在C-5处的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性地合成了抗骨质疏松症的二芳基庚烷类化合物（-）-双鞘脂A（1）和B（2）。合成的关键步骤包括手性1,5,7-三羟基-2-庚烯6a和6b的立体定向Pd II催化环化反应，形成顺式和反式四氢吡喃环，以及β-（四氢- 2 H-吡喃-2-基）苯乙烯5a和5b。还合成了它们的C-5差向异构体3和4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.081
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropanal 在 双(乙腈)氯化钯(II) sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (2S,4R,6S)-2-phenyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]oxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-二海绵蛋白A和B及其立体异构体在C-5处的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性地合成了抗骨质疏松症的二芳基庚烷类化合物（-）-双鞘脂A（1）和B（2）。合成的关键步骤包括手性1,5,7-三羟基-2-庚烯6a和6b的立体定向Pd II催化环化反应，形成顺式和反式四氢吡喃环，以及β-（四氢- 2 H-吡喃-2-基）苯乙烯5a和5b。还合成了它们的C-5差向异构体3和4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.081

文献信息

• Synthesis of 2,6-trans- and 3,3,6-trisubstituted tetrahydropyran-4-ones from Maitland–Japp derived 2H-dihydropyran-4-ones: a total synthesis of diospongin B
  作者：Paul A. Clarke、Nadiah Mad Nasir、Philip B. Sellars、Alejandra M. Peter、Connor A. Lawson、James L. Burroughs

  DOI：10.1039/c6ob01182a

  日期：——

  stereoelectronic preference for pseudo-axial addition of the nucleophile and trapping of the enolate from the opposite face. Application of these methods led to a synthesis of the potent anti-osteoporotic diarylheptanoid natural product diospongin B.

  梅特兰–贾普反应的6位取代2 H-二氢吡喃-4-酮产物已转化为含有不常见取代模式的四氢吡喃。用碳亲核试剂处理6-取代的-2 H-二氢吡喃-4-酮导致形成具有2,6-反式-立体化学排列的四氢吡喃环。相同的6-取代的2 H-二氢吡喃-4-酮与L的反应-Selectride导致形成3，6-二取代的四氢吡喃环，而用碳亲电试剂捕获中间烯醇化物进而导致形成3，3，6-三取代的四氢吡喃环。新取代基的相对立体化学构型由亲核试剂的伪轴向加成和从相反面捕获烯醇化物的立体电子偏好控制。这些方法的应用导致了有效的抗骨质疏松性二芳基庚烷天然产物双皂甙B的合成。