manzacidine A | 1100357-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: manzacidine A
• 英文别名: ent-manzacidin A；(4R,6S)-6-[(4-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)oxymethyl]-6-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrimidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1100357-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN₃O₄
• 分子量: 344.165
• InChiKey: GIJXHAABQHRBTG-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯-1-乙酮 、 (4S,6R)-6-hydroxymethyl-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 以44%的产率得到manzacidine A
  参考文献：
  名称：

  通过手性记忆的氨基酸衍生物的不对称分子间共轭加成：Manzacidin A的全合成。

  摘要：

  已经开发了通过手性记忆的α-氨基酸衍生物与4的不对称分子间共轭加成。当R = Me时，反应以高达98％ee的温度进行，并保留了新形成的四取代碳中心的构型。产物（R = Me）被转化为甘露糖苷A。

  DOI：

  10.1021/ol303568f

文献信息

• Short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers
  作者：Kentaro Oe、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.074

  日期：2008.12

  A short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers was achieved via stereoselective hydrogenation reactions of dehydroamino acid esters 5-8 using a chiral Rh catalyst. (C) 2008 Elsevier Ltd. Ail rights reserved.
• Asymmetric Intermolecular Conjugate Addition of Amino Acid Derivatives via Memory of Chirality: Total Synthesis of Manzacidin A
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Tomohiko Kinoshita、Hiroyasu Yoshioka、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/ol303568f

  日期：2013.2.15

  Asymmetric intermolecular conjugate addition of α-amino acid derivatives with 4 via memory of chirality has been developed. The reactions proceeded in up to 98% ee with retention of configuration at the newly formed tetrasubstituted carbon center when R = Me. The product (R = Me) was transformed into manzacidin A.

  已经开发了通过手性记忆的α-氨基酸衍生物与4的不对称分子间共轭加成。当R = Me时，反应以高达98％ee的温度进行，并保留了新形成的四取代碳中心的构型。产物（R = Me）被转化为甘露糖苷A。