2-((3R,4S)-4-Allyl-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yloxy)-tetrahydro-pyran | 1027171-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((3R,4S)-4-Allyl-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yloxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-[(3R,4S)-5-methoxy-4-prop-2-enyloxolan-3-yl]oxyoxane
• CAS: 1027171-09-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: QKKZZTMSFXMKSJ-ZSVAQUKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3R,4S)-4-Allyl-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yloxy)-tetrahydro-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3R,3aS,5R,6aS)-5-methyl-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂的非肽P2配体：基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  根据HIV-1蛋白酶抑制剂复合物1的X射线晶体结构设计和合成非肽双四氢呋喃配体，导致两个酰胺键的置换和Ro 31-8959类HIV蛋白酶的10π芳香系统抑制剂。详细的结构活性研究现已确定，环氧的位置，环的大小和立体化学都对效价至关重要。特别令人感兴趣的是，具有（3S，3aS，6aS）-bis-Thf的化合物49是该系列中最有效的抑制剂（IC50值为1.8 +/- 0.2 nM； CIC95值为46 +/- 4 nM）。蛋白质抑制剂复合物49的X射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。事实证明，bis-Thf配体中的两个氧都与存在于HIV-1蛋白酶S2亚位点中的Asp 29和Asp 30 NH发生氢键相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm960128k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-3-allylbutane-1,4-diol 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-((3R,4S)-4-Allyl-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂的非肽P2配体：基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  根据HIV-1蛋白酶抑制剂复合物1的X射线晶体结构设计和合成非肽双四氢呋喃配体，导致两个酰胺键的置换和Ro 31-8959类HIV蛋白酶的10π芳香系统抑制剂。详细的结构活性研究现已确定，环氧的位置，环的大小和立体化学都对效价至关重要。特别令人感兴趣的是，具有（3S，3aS，6aS）-bis-Thf的化合物49是该系列中最有效的抑制剂（IC50值为1.8 +/- 0.2 nM； CIC95值为46 +/- 4 nM）。蛋白质抑制剂复合物49的X射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。事实证明，bis-Thf配体中的两个氧都与存在于HIV-1蛋白酶S2亚位点中的Asp 29和Asp 30 NH发生氢键相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm960128k