acetoxyimino-malonic acid diethyl ester | 90713-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetoxyimino-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Acetoxyimino-malonsaeure-diaethylester；Propanedioic acid, [(acetyloxy)imino]-, diethyl ester；diethyl 2-acetyloxyiminopropanedioate
• CAS: 90713-04-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₆
• 分子量: 231.205
• InChiKey: ZBGJSEIPOGFYTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxyimino-malonic acid diethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 diethyl 1-(methylcarbonyloxy)aziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-Acyloxyaziridine-2,2-dicarboxylic acid esters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515636
• 作为产物：
  描述：

  异亚硝基丙二酸二乙酯 、 乙酰氯 以89%的产率得到acetoxyimino-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-Acyloxyaziridine-2,2-dicarboxylic acid esters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515636

文献信息

• Exploiting <i>N</i>-Centered Umpolung Reactivity of α-Iminomalonates for the Synthesis of <i>N</i>-Sulfenylimines and Sulfonamides
  作者：Sourav Roy、Krishnapriya Anattil Unnikrishnan、Arijit Chakraborty、Rositha Kuniyil、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00110

  日期：2024.3.1

  An efficient and interesting N-centered umpolung method has been disclosed to construct beneficial S–N bonds, furnishing N-sulfenylimines, which can readily be converted into the corresponding sulfonamide derivatives in a one-pot sequential operation. N-Sulfenylimines are potent intermediates in organic synthesis, whereas sulfonamides are of major molecular interest due to their rich biological activities

  已经公开了一种有效且有趣的N中心 umpolung 方法来构建有益的 S-N 键，提供N -硫基亚胺，它可以在一锅顺序操作中轻松转化为相应的磺酰胺衍生物。 N-磺基亚胺是有机合成中有效的中间体，而磺酰胺由于其丰富的生物活性和在药物化学中的广泛适用性而备受分子关注。由于反应条件和设置简单，该方案显示出广泛且通用的底物范围，从而对N-硫基亚胺和磺酰胺的合成具有优异的官能团耐受性。针对这种独特的方法，提出了一种经过计算和实验支持的密度泛函理论（DFT）的便捷机制。
• Cerchez; Colesiu, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1932, vol. 194, p. 1955
  作者：Cerchez、Colesiu

  DOI：——

  日期：——
• MISHCHENKO, A. I.;PROSYANIK, A. V.;BELOV, P. N.;ROMANCHENKO, V. A.;BELOVA+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 3, 338-342
  作者：MISHCHENKO, A. I.、PROSYANIK, A. V.、BELOV, P. N.、ROMANCHENKO, V. A.、BELOVA+

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von Aminomalonester-Salzen
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0811602B1

  公开（公告）日：1999-07-28
• US5847197A
  申请人：——

  公开号：US5847197A

  公开（公告）日：1998-12-08