N-[6-(2,6-Dichloro-phenyl)-8-ethyl-2-methylsulfanyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-(7Z)-ylidene]-acetamide | 185039-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[6-(2,6-Dichloro-phenyl)-8-ethyl-2-methylsulfanyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-(7Z)-ylidene]-acetamide
• 英文别名: N-[6-(2,6-Dichlorophenyl)-8-ethyl-2-methylsulfanyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ylidene]-acetamide；N-[6-(2,6-dichlorophenyl)-8-ethyl-2-methylsulfanylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ylidene]acetamide
• CAS: 185039-75-2
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂N₄OS
• 分子量: 407.323
• InChiKey: WECNRVNLIPIUEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(2,6-Dichloro-phenyl)-8-ethyl-2-methylsulfanyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-(7Z)-ylidene]-acetamide 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-(2,6-dichlorophenyl)-8-ethyl-2-methanesulfonyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-7（8H）-ones。与所选酪氨酸激酶的结构活性关系以及体外和体内抗癌活性。

  摘要：

  在从事针对许多增生性疾病的治疗干预时，我们发现了2-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶7（8H）-一类新型有效的，广泛活性的酪氨酸激酶（TK）抑制剂。开发了一种有效的途径，该途径使得能够合成多种类似物，并在模板的多个位置上进行取代。由铅结构2，制得一系列在C-2位带有可变取代基和在N-8位带有甲基或乙基的类似物。该系列化合物可与ATP竞争，并且对包括受体（血小板衍生的生长因子，PDGFr，成纤维细胞生长因子，FGFr，表皮生长因子，EGFr）和非受体（c-Src）在内的一系列TK表现出亚微摩尔至低纳摩尔的效能）类。评估更充分的成员之一是63，IC50值分别为0.079 microM（PDGFr），0.043 microM（bFGFr），0.044 microM（EGFr）和0.009 microM（c-Src）。在细胞研究中，许多细胞系中有63种抑制PDGF介导的受体自身磷酸化，IC5​​0值为0

  DOI：

  10.1021/jm9802259
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 N-[6-(2,6-Dichloro-phenyl)-8-ethyl-2-methylsulfanyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-(7Z)-ylidene]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-7（8H）-ones。与所选酪氨酸激酶的结构活性关系以及体外和体内抗癌活性。

  摘要：

  在从事针对许多增生性疾病的治疗干预时，我们发现了2-氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶7（8H）-一类新型有效的，广泛活性的酪氨酸激酶（TK）抑制剂。开发了一种有效的途径，该途径使得能够合成多种类似物，并在模板的多个位置上进行取代。由铅结构2，制得一系列在C-2位带有可变取代基和在N-8位带有甲基或乙基的类似物。该系列化合物可与ATP竞争，并且对包括受体（血小板衍生的生长因子，PDGFr，成纤维细胞生长因子，FGFr，表皮生长因子，EGFr）和非受体（c-Src）在内的一系列TK表现出亚微摩尔至低纳摩尔的效能）类。评估更充分的成员之一是63，IC50值分别为0.079 microM（PDGFr），0.043 microM（bFGFr），0.044 microM（EGFr）和0.009 microM（c-Src）。在细胞研究中，许多细胞系中有63种抑制PDGF介导的受体自身磷酸化，IC5​​0值为0

  DOI：

  10.1021/jm9802259

文献信息

• Pyrido\x9b2, 3-d!pyrimidines for inhibiting protein tyrosine kinase
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05733914A1

  公开（公告）日：1998-03-31

  6-Aryl pyrido\x9b2,3-d!pyrimidine 7-imines, 7-ones, and 7-thiones are inhibitors of protein tyrosine kinases, and are thus useful in treating cellular proliferation mediated thereby. The compounds are especially useful in treating cancer, atherosclerosis, restenosis, and psoriasis.

  6-芳基吡啶[2,3-d]嘧啶7-亚胺，7-酮和7-硫酮是蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，因此在治疗由此介导的细胞增殖方面非常有用。这些化合物在治疗癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和银屑病方面尤其有用。