(+)(R)-2-acetylamino-octadecanol-(1) | 34227-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)(R)-2-acetylamino-octadecanol-(1)
• 英文别名: N-Acetyl-D-sphingin；(+)(R)-2-Acetamino-octadecanol-(1)；N-[(2R)-1-hydroxyoctadecan-2-yl]acetamide
• CAS: 34227-75-3
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₂
• 分子量: 327.551
• InChiKey: ZJUGGLJIMLPZJP-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)(R)-2-acetylamino-octadecanol-(1) 在 氢氧化钾 作用下， 生成 D-sphingine
  参考文献：
  名称：

  Carter; Humiston, Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 191, p. 727,729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-sphingine 在 吡啶 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)(R)-2-acetylamino-octadecanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  (3Z)-2-Acetylamino-3-octadecen-1-ol as a potent apoptotic agent against HL-60 cells

  摘要：

  （2R,3Z）-，（2R,3E）-，（2S,3Z）和（2S,3E）-2-乙酰氨基-3-十八烯-1-醇，以及（2R）和（2S）-2-乙酰氨基-十八烷-1-醇是通过加纳尔醛（N-Boc-N,O-异丙叉-L-或D-丝氨酸）的维蒂格反应由L-或D-丝氨酸制备的。使用MTT检测法，在人白血病HL-60细胞中测试了这些饱和和不饱和2-乙酰氨基醇的凋亡活性。在新合成的化合物中，顺式异构体的活性最强。尽管它们的结构简单，（2R,3Z）-和（2S,3Z）-2-乙酰氨基-3-十八烯-1-醇的凋亡活性与N-乙酰基-D-赤型鞘氨醇（D-e-C2-Cer，一种已知的凋亡诱导剂）相比仍然很高且相当。它们的凋亡活性顺序为：D-e-C2-Cer≈L-e-C2-Cer≈（2R,3Z）≈（2S,3Z）> (2R,3E）≈（2S,3E⇒(2R））≈（2S）-衍生物。通过琼脂糖凝胶电泳对这些化合物引起的DNA片段化进行了定性分析，发现（2R,3Z）和（2S,3Z）异构体如C2-Cer会引起典型的DNA片段化，而反式和饱和异构体则不会。这些化合物诱导的细胞死亡通过外观特征、促凋性半胱氨酸蛋白酶-3的加工和多聚ADP核糖聚合酶（PARP）的切割进一步确认为凋亡。这些观察结果表明，新合成的化合物（3Z）-2-乙酰氨基-3-十八烯-1-醇在HL-60细胞中具有与C2-Cer相似的特性和诱导凋亡的活性。© 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.040

文献信息

• PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：GLYCOREGIMMUNE, INC.

  公开号：US20160158258A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  In accordance with some embodiments herein, methods and compositions for prevention and treatment of inflammatory conditions are provided. In some embodiments, compositions comprising NKT-2 activators, for example miltefosine are provided. In some embodiments, the compositions further comprise sulfatide and/or a RAR agonist. In some embodiments, the compositions comprise activators of Type II NKT cells, and/or inhibitors of Type I NKT cells.
• [EN] PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] PRÉVENTION ET TRAITEMENT DE PATHOLOGIES INFLAMMATOIRES
  申请人：GLYCOREGIMMUNE INC

  公开号：WO2016094226A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  In accordance with some embodiments herein, methods and compositions for prevention and treatment of inflammatory conditions are provided. In some embodiments, compositions comprising NKT-2 activators, for example miltefosine are provided. In some embodiments, the compositions further comprise sulfatide and/or a RAR agonist. In some embodiments, the compositions comprise activators of Type II NKT cells, and/or inhibitors of Type I NKT cells.
• Carter; Humiston, Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 191, p. 727,729
  作者：Carter、Humiston

  DOI：——

  日期：——
• (3Z)-2-Acetylamino-3-octadecen-1-ol as a potent apoptotic agent against HL-60 cells
  作者：Hayato Niiro、Hideki Azuma、Shinsuke Tanago、Kiyohiro Matsumura、Keiji Shikata、Taro Tachibana、Kenji Ogino

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.040

  日期：2004.1

  (2R,3Z)-, (2R,3E)-, (2S,3Z) and (2S,3E)-2-Acetylamino-3-octadecen-1-ol, and (2R)- and (2S)-2-acetylamino-octadecan-1-ol were prepared using the Wittig olefination of Garner's aldehyde (N-Boc-N,O-isopropylidene-L- or D-serinal) from L- or D-serme. The apoptotic activities of these saturated and unsaturated 2-acetylaminoalcohols were examined in human leukemia HL-60 cells using MTT assay. Among the newly synthesized compounds, the cis-isomers were the most potent. Despite their simple structures, (2R,3Z)- and (2S,3Z)-2-acetylamino-3-octadecen-1-ol showed high and comparable apoptotic activities compared with N-acetyl-D-erythro-sphingosine (D-e-C2-Cer, a well-known inducer of apoptosis). Their apoptotic activities were in the order D-e-C2-Cerapproximate toL-e-C2-Cerapproximate to(2R,3Z)-approximate to(2S,3Z)- > > (2R,3E)-approximate to(2S,3E)-approximate to(2R)-approximate to(2S)-derivative. Qualitative analysis of DNA fragmentation caused by these compounds was conducted using agarose gel electrophoresis, and typical DNA fragmentation was found in the cases of (2R,3Z)- and (2S,3Z)-isomers such as C2-Cer, but not trans and saturated isomers. The morphological features of the cells, the proteolytic processing of pro-caspase-3, and the cleavage of PARP as a result of exogenous treatment with (2R,3Z)- and (2S,3Z)-isomers indicated that cell death induced by these compounds was apoptosis. These observations suggest that these newly synthesized compounds, (3Z)-2-Acetylamino-3-octadecen-1-ol, have similar characteristics and apoptosis-inducing activities against HL-60 cells with C2-Cer. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （2R,3Z）-，（2R,3E）-，（2S,3Z）和（2S,3E）-2-乙酰氨基-3-十八烯-1-醇，以及（2R）和（2S）-2-乙酰氨基-十八烷-1-醇是通过加纳尔醛（N-Boc-N,O-异丙叉-L-或D-丝氨酸）的维蒂格反应由L-或D-丝氨酸制备的。使用MTT检测法，在人白血病HL-60细胞中测试了这些饱和和不饱和2-乙酰氨基醇的凋亡活性。在新合成的化合物中，顺式异构体的活性最强。尽管它们的结构简单，（2R,3Z）-和（2S,3Z）-2-乙酰氨基-3-十八烯-1-醇的凋亡活性与N-乙酰基-D-赤型鞘氨醇（D-e-C2-Cer，一种已知的凋亡诱导剂）相比仍然很高且相当。它们的凋亡活性顺序为：D-e-C2-Cer≈L-e-C2-Cer≈（2R,3Z）≈（2S,3Z）> (2R,3E）≈（2S,3E⇒(2R））≈（2S）-衍生物。通过琼脂糖凝胶电泳对这些化合物引起的DNA片段化进行了定性分析，发现（2R,3Z）和（2S,3Z）异构体如C2-Cer会引起典型的DNA片段化，而反式和饱和异构体则不会。这些化合物诱导的细胞死亡通过外观特征、促凋性半胱氨酸蛋白酶-3的加工和多聚ADP核糖聚合酶（PARP）的切割进一步确认为凋亡。这些观察结果表明，新合成的化合物（3Z）-2-乙酰氨基-3-十八烯-1-醇在HL-60细胞中具有与C2-Cer相似的特性和诱导凋亡的活性。© 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。