D-sphingine | 29400-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: D-sphingine
• 英文别名: D-Sphingin；(r)-2-Amino-octadecanol；(2R)-2-aminooctadecan-1-ol
• CAS: 29400-43-9
• 化学式: C₁₈H₃₉NO
• 分子量: 285.514
• InChiKey: DHDQQXZPXPREBK-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-sphingine 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (R)-2-benzoylamino-octadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carter; Humiston, Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 191, p. 727,729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正二十四烷基二氢-葡糖脑苷脂 生成 D-sphingine
  参考文献：
  名称：

  对角蛋白和神经胶的结构知识的贡献

  摘要：

  分离出的Kerasin Myristaldehyd，肉豆蔻酸和D-赤藓醇中的臭氧消耗量为-3-氨基-2-羟基-γ-丁内酯盐酸盐。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430745

文献信息

• (3Z)-2-Acetylamino-3-octadecen-1-ol as a potent apoptotic agent against HL-60 cells
  作者：Hayato Niiro、Hideki Azuma、Shinsuke Tanago、Kiyohiro Matsumura、Keiji Shikata、Taro Tachibana、Kenji Ogino

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.040

  日期：2004.1

  (2R,3Z)-, (2R,3E)-, (2S,3Z) and (2S,3E)-2-Acetylamino-3-octadecen-1-ol, and (2R)- and (2S)-2-acetylamino-octadecan-1-ol were prepared using the Wittig olefination of Garner's aldehyde (N-Boc-N,O-isopropylidene-L- or D-serinal) from L- or D-serme. The apoptotic activities of these saturated and unsaturated 2-acetylaminoalcohols were examined in human leukemia HL-60 cells using MTT assay. Among the newly synthesized compounds, the cis-isomers were the most potent. Despite their simple structures, (2R,3Z)- and (2S,3Z)-2-acetylamino-3-octadecen-1-ol showed high and comparable apoptotic activities compared with N-acetyl-D-erythro-sphingosine (D-e-C2-Cer, a well-known inducer of apoptosis). Their apoptotic activities were in the order D-e-C2-Cerapproximate toL-e-C2-Cerapproximate to(2R,3Z)-approximate to(2S,3Z)- > > (2R,3E)-approximate to(2S,3E)-approximate to(2R)-approximate to(2S)-derivative. Qualitative analysis of DNA fragmentation caused by these compounds was conducted using agarose gel electrophoresis, and typical DNA fragmentation was found in the cases of (2R,3Z)- and (2S,3Z)-isomers such as C2-Cer, but not trans and saturated isomers. The morphological features of the cells, the proteolytic processing of pro-caspase-3, and the cleavage of PARP as a result of exogenous treatment with (2R,3Z)- and (2S,3Z)-isomers indicated that cell death induced by these compounds was apoptosis. These observations suggest that these newly synthesized compounds, (3Z)-2-Acetylamino-3-octadecen-1-ol, have similar characteristics and apoptosis-inducing activities against HL-60 cells with C2-Cer. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （2R,3Z）-，（2R,3E）-，（2S,3Z）和（2S,3E）-2-乙酰氨基-3-十八烯-1-醇，以及（2R）和（2S）-2-乙酰氨基-十八烷-1-醇是通过加纳尔醛（N-Boc-N,O-异丙叉-L-或D-丝氨酸）的维蒂格反应由L-或D-丝氨酸制备的。使用MTT检测法，在人白血病HL-60细胞中测试了这些饱和和不饱和2-乙酰氨基醇的凋亡活性。在新合成的化合物中，顺式异构体的活性最强。尽管它们的结构简单，（2R,3Z）-和（2S,3Z）-2-乙酰氨基-3-十八烯-1-醇的凋亡活性与N-乙酰基-D-赤型鞘氨醇（D-e-C2-Cer，一种已知的凋亡诱导剂）相比仍然很高且相当。它们的凋亡活性顺序为：D-e-C2-Cer≈L-e-C2-Cer≈（2R,3Z）≈（2S,3Z）> (2R,3E）≈（2S,3E⇒(2R））≈（2S）-衍生物。通过琼脂糖凝胶电泳对这些化合物引起的DNA片段化进行了定性分析，发现（2R,3Z）和（2S,3Z）异构体如C2-Cer会引起典型的DNA片段化，而反式和饱和异构体则不会。这些化合物诱导的细胞死亡通过外观特征、促凋性半胱氨酸蛋白酶-3的加工和多聚ADP核糖聚合酶（PARP）的切割进一步确认为凋亡。这些观察结果表明，新合成的化合物（3Z）-2-乙酰氨基-3-十八烯-1-醇在HL-60细胞中具有与C2-Cer相似的特性和诱导凋亡的活性。© 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• [EN] ARTIFICIALLY SYNTHESIZED SPHINGOSINE DERIVATIVE LIPOID MONOMER AND USE OF SAME FOR DELIVERING NUCLEIC ACID<br/>[FR] MONOMÈRE LIPOÏDE DÉRIVÉ DE SPHINGOSINE SYNTHÉTISÉ ARTIFICIELLEMENT ET SON UTILISATION POUR L'ADMINISTRATION D'ACIDE NUCLÉIQUE<br/>[ZH] 人工合成的鞘氨醇衍生物类脂质单体及其递送核酸的用途
  申请人：INST BASIC MEDICAL SCIENCES CAMS

  公开号：WO2019185038A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  本发明提供了人工合成的鞘氨醇类脂质单体及其递送核酸的用途。具体地，本发明提供了使用式I化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐或包含式I的化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐的组合对细胞或受试者递送核酸的用途或方法，(I)
• Studies in the Sphingolipids Series. II. Synthesis of Enantiomeric Sphingines
  作者：D. E. Sunko、M. Prosˇtenik

  DOI：10.1021/jo50017a011

  日期：1953.11
• STUDIES IN THE SPHINGOLIPIDS SERIES. III. PREPARATION OF SPHINGINE BY THE CATALYTIC REDUCTION OF TRIBENZOYLSPHINGOSINE¹
  作者：M. MUNK-WEINERT、D. E. SUNKO、M. PROŠTENIK

  DOI：10.1021/jo01368a014

  日期：1954.3
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF SPHINGOMYELINS AND DIHYDROSPHINGOMYELINS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE SPHINGOMYÉLINES ET DE DIHYDROSPHINGOMYÉLINES
  申请人：CERENIS THERAPEUTICS HOLDING SA

  公开号：WO2014140787A2

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention includes methods for the synthesis of sphingomyelins and dihydrosphingomyelins. The present invention also includes methods for the synthesis of sphingosines and dihydrosphingosines. The present invention further includes methods for the synthesis of ceramides and dihydroceramides.