1-Phenylcyclopropane-1-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenylcyclopropane-1-thiol
• 英文别名: 1-phenylcyclopropane-1-thiol
• 化学式: C₉H₁₀S
• 分子量: 150.24
• InChiKey: WAULMGKVMPGFOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-氯嘧啶 、 1-Phenylcyclopropane-1-thiol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以68 %的产率得到5-bromo-2-((1-phenylcyclopropyl)thio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  叔环丙醇的光催化O-至S-重排

  摘要：

  受Newman-Kwart重排的启发，公开了叔硫代羰基活化的环丙醇衍生物的光催化O-至S-重排以得到环丙硫醇的发展。机理研究结果使得其能够初步扩展到其他脂肪醇类别。这项工作预计将激发新的激进方法，从丰富的脂肪族原料中获取其他有价值的 C( sp 3 )−S 衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202402912
• 作为产物：
  描述：

  O-(1-phenylcyclopropyl) 1H-imidazole-1-carbothioate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Phenylcyclopropane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  叔环丙醇的光催化O-至S-重排

  摘要：

  受Newman-Kwart重排的启发，公开了叔硫代羰基活化的环丙醇衍生物的光催化O-至S-重排以得到环丙硫醇的发展。机理研究结果使得其能够初步扩展到其他脂肪醇类别。这项工作预计将激发新的激进方法，从丰富的脂肪族原料中获取其他有价值的 C( sp 3 )−S 衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202402912

文献信息

• Multimodal Acridine Photocatalysis Enables Direct Access to Thiols from Carboxylic Acids and Elemental Sulfur
  作者：Arka Porey、Seth O. Fremin、Sachchida Nand、Ramon Trevino、William B. Hughes、Shree Krishna Dhakal、Viet D. Nguyen、Samuel G. Greco、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.4c01289

  日期：2024.5.3

  in complex catalytic manifolds by distinct activation modes can enable previously inaccessible synthetic transformations. However, multimodal photocatalytic systems remain understudied, impeding their implementation in catalytic methodology. We report herein a photocatalytic access to thiols that directly merges the structural diversity of carboxylic acids with the ready availability of elemental sulfur

  开发光催化系统，通过不同的激活模式促进复杂催化歧管中机械上不同的步骤，可以实现以前无法实现的合成转化。然而，多模态光催化系统仍未得到充分研究，阻碍了其在催化方法中的实施。我们在此报告了一种光催化获得硫醇的方法，该方法直接将羧酸的结构多样性与元素硫的现成可用性相结合，而无需底物预活化。光催化转化为生物学上最重要和合成上最通用的有机硫功能之一提供了直接的自由基介导的序列，其合成可及性仍然主要由基于有毒且不经济的试剂和前体的双电子介导的过程主导。吖啶光催化的多峰催化反应性促进了两相自由基过程，该反应性既能够形成单线态激发态PCET介导的脱羧碳硫键，又能够通过硅烷中的光诱导氢原子转移过程实现先前未知的自由基还原二硫键断裂。三重态吖啶系统。该研究指出多模态光催化系统在为以前无法​​实现的转化提供未探索的方向方面具有巨大的潜力。