(+)-3-methyl-4-heptynoic acid | 78800-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-3-methyl-4-heptynoic acid
• 英文别名: (3S)-3-methylhept-4-ynoic acid
• CAS: 78800-02-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: XJPDNULLVAKNMG-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-methyl-4-heptynoic acid 、 草酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 (S)-(+)-diethyl 1-methyl-2-pentynylmalonate
  参考文献：
  名称：

  巯基己基对映异构体的合成及其药理活性。

  摘要：

  制备了（S）-（+）-和（R）-（-）-5-烯丙基-5-（1-甲基-2-戊炔基）-2-硫代巴比妥酸（1，thiohexital）。将光学活性对映异构体1的麻醉活性（对位反射丧失）和急性毒性与小鼠的外消旋异构体进行了比较。发现S（+）异构体作为麻醉剂比R（-）或RS（+/-）异构体更有效。RS（+/-），R（-）和S（+）异构体的治疗指数分别为2.5、2.4和3.2。当以各自的AD50值施用时，麻醉的发作和持续时间没有显着差异。突出的副作用是震颤，对于S（+）异构体，它比R（-）或RS（+/-）异构体少。

  DOI：

  10.1021/jm00142a022
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-methylpent-2-ynyl)malonate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 反应 20.0h， 生成 (+)-3-methyl-4-heptynoic acid
  参考文献：
  名称：

  巯基己基对映异构体的合成及其药理活性。

  摘要：

  制备了（S）-（+）-和（R）-（-）-5-烯丙基-5-（1-甲基-2-戊炔基）-2-硫代巴比妥酸（1，thiohexital）。将光学活性对映异构体1的麻醉活性（对位反射丧失）和急性毒性与小鼠的外消旋异构体进行了比较。发现S（+）异构体作为麻醉剂比R（-）或RS（+/-）异构体更有效。RS（+/-），R（-）和S（+）异构体的治疗指数分别为2.5、2.4和3.2。当以各自的AD50值施用时，麻醉的发作和持续时间没有显着差异。突出的副作用是震颤，对于S（+）异构体，它比R（-）或RS（+/-）异构体少。

  DOI：

  10.1021/jm00142a022