trimethyl(5-p-tolylthiophen-2-yl)silane | 1033782-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(5-p-tolylthiophen-2-yl)silane
• 英文别名: Trimethyl-[5-(4-methylphenyl)thiophen-2-yl]silane；trimethyl-[5-(4-methylphenyl)thiophen-2-yl]silane
• CAS: 1033782-50-1
• 化学式: C₁₄H₁₈SSi
• 分子量: 246.448
• InChiKey: VYPMGXXPQSODQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)噻吩 、 对溴甲苯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以40%的产率得到trimethyl(5-p-tolylthiophen-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed direct arylation of thiophenes tolerant to silyl groups

  摘要：

  钯催化的2-(三甲基硅基)噻吩与芳基溴化物的C-H键官能化的5-芳基化反应允许仅通过一步合成芳基化硅基噻吩。

  DOI：

  10.1039/c0cc04302h

文献信息

• Sequential Electrophilic Trapping Reactions for the Desymmetrization of Dilithio(hetero)arenes
  作者：Thomas Müller、Christian Muschelknautz、Markus Sailer

  DOI：10.1055/s-2008-1042911

  日期：2008.4

  Double bromine-lithium exchange and sequential trapping of the dilithio intermediate with different electrophiles gives rise to the formation of unsymmetrically substituted (hetero)arenes in a one-pot fashion.

  双溴-锂交换和二锂中间体用不同亲电子试剂的顺序捕获导致以一锅方式形成不对称取代的（杂）芳烃。
• Dual Electrophilic Trapping-Negishi Coupling with Dilithiothiophenes in a Three-Component, One-Pot Process
  作者：Thomas Müller、Christian Muschelknautz、Catherine Dostert

  DOI：10.1055/s-0029-1219203

  日期：2010.2

  Based upon a twofold bromine-lithium exchange with 2,5-dibromo thiophene and sequential trapping of the dilithio intermediate, organo zinc halides were generated in situ and subsequently transformed by Negishi cross-coupling to unsymmetrically substituted thiophenes in a one-pot fashion. Application of this novel sequence to diiodo(hetero)arenes quickly furnishes highly interesting building blocks for materials science applications.

  通过与 2,5-二溴噻吩进行两重溴-锂交换，并依次捕获二硫中间体，在原位生成了有机卤化锌，随后通过内吉西交叉偶联以一锅方式转化为不对称取代的噻吩。将这种新型序列应用于二碘（杂）烷，可迅速为材料科学应用提供非常有趣的构建模块。
• Palladium-catalysed direct arylation of thiophenes tolerant to silyl groups
  作者：Lu Chen、Julien Roger、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c0cc04302h

  日期：——

  The palladium catalysed 5-arylation of 2-(trimethylsilyl)thiophene with aryl bromides via C–H bond functionalisation allows the synthesis of arylated silylthiophenes in only one step.

  钯催化的2-(三甲基硅基)噻吩与芳基溴化物的C-H键官能化的5-芳基化反应允许仅通过一步合成芳基化硅基噻吩。