1-hydroxy-5-methoxy-2-(2'-methylprop-2'-enyloxy)anthraquinone | 85809-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydroxy-5-methoxy-2-(2'-methylprop-2'-enyloxy)anthraquinone
• 英文别名: 1-hydroxy-2-methallyl-5-methoxyanthraquinone；1-Hydroxy-5-methoxy-2-(2-methylprop-2-enyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 85809-77-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: GUMBIZZEXUIBKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-5-methoxy-2-(2'-methylprop-2'-enyloxy)anthraquinone 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 1-hydroxy-5-methoxy-2-(2'-oxopropyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXVI. The Preparation of Chiral Intermediates for Anthracyclinone Synthesis

  摘要：

  (2′R)-1,5-二甲氧基-2(2′-甲基环氧乙烷-2′-基甲基)蒽醌(8)是合成弗达霉素 E 的中间体，通过二元醇(15)对映选择性地制备得到。二元醇 (15) 是通过烯烃 (11) 的不对称顺式羟化反应以高产率制备的。此外，还制备出了类似的二元醇 (22)，这是一种藤黄霉素酮 B2 的前体。

  DOI：

  10.1071/ch9950669
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-5-甲氧基-蒽酮 在 chromium(VI) oxide 、 硼酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-hydroxy-5-methoxy-2-(2'-methylprop-2'-enyloxy)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽环类抗生素区域特异性合成的方法

  摘要：

  蒽环类抗生素的合成方法已通过在1-甲基烯丙氧基-5-甲氧基蒽醌（9）上使用克莱森重排进行了研究，该方法需要还原条件才能原位通过对苯二酚中间体。1-（2'-亚甲基-4'-戊烯氧基）-5-甲氧基蒽醌（13）进行了类似的还原重排，但由于苯酚和侧链双键之间的烯键反应，还产生了螺环化合物16。1-羟基-2-甲基-5-甲氧基蒽醌（11）不能被氧化为奎尼沙林17。1-羟基-2-甲基-5,9,10-三甲氧基蒽（21）在C-2处氧化偶联至二聚体。二聚体23与重氮甲烷反应形成1,3-偶极加合物24。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80196-8

文献信息

• Synthesis of - and -fridamycin E
  作者：Karsten Krohn、Wolfgang Baltus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85091-2

  日期：1988.1

  Racemic fridamycin E (-1) was synthesized in two ways: 1. Addition of lithium -butyl acetate to ketone 15 followed by ether and ester cleavage to -1; 2. Grignard reaction of allylmagnesium bromide with 15 to -18 and subsequent ozonolysis, oxidation, methylation, ester and ether cleavage. The enantiomer -18 was obtained by Marschalk reaction of 7 with the chiral building block 20 derived from (S)-lactic

  外消旋fridamycin E（-1）的合成方法有两种：1.将乙酸丁酯锂添加到酮15中，然后将醚和酯裂解为-1。2.烯丙基溴化镁与15至-18的格氏反应，然后进行臭氧分解，氧化，甲基化，酯和醚裂解。对映体-18通过7与来自（S）-乳酸的手性结构单元20的Marschalk反应获得。类似的反应序列将-18转化为-1，从而证明天然fridamycin E具有（R）-构型。
• KROHN, KARSTEN;BALTUS, WOLFGANG, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 49-54
  作者：KROHN, KARSTEN、BALTUS, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXVI. The Preparation of Chiral Intermediates for Anthracyclinone Synthesis
  作者：DA Beauregard、RC Cambie、PC Dansted、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9950669

  日期：——

  (2′R)-1,5-Dimethoxy-2(2′-methyloxiran-2′-ylmethyl) anthraquinone (8), an intermediate for the synthesis of fridamycin E, has been prepared enantioselectively via the diol (15). The diol (15) was prepared in high yield by asymmetric cis-hydroxylation of the alkene (11). The analogous diol (22), a vineomycinone B2 precursor, was also prepared.

  (2′R)-1,5-二甲氧基-2(2′-甲基环氧乙烷-2′-基甲基)蒽醌(8)是合成弗达霉素 E 的中间体，通过二元醇(15)对映选择性地制备得到。二元醇 (15) 是通过烯烃 (11) 的不对称顺式羟化反应以高产率制备的。此外，还制备出了类似的二元醇 (22)，这是一种藤黄霉素酮 B2 的前体。
• Approaches to the regiospecific synthesis of Anthracycline antibiotics
  作者：Jack E. Baldwin、Algis J. Rajeckas

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80196-8

  日期：1982.1

  Synthetic approaches to anthracycline antibiotics were studied through the use of Claisen rearrangements on 1-methallyloxy-5-methoxyantraquinone (9) which required reducing conditions to proceed through a hydroquinone intermediate in situ. 1-(2′-Methylene-4′-pentenoxy)-5-methoxyanthraquinone (13) underwent a similar reductive rearrangement but also produced a spiro compound 16 as a result of an ene

  蒽环类抗生素的合成方法已通过在1-甲基烯丙氧基-5-甲氧基蒽醌（9）上使用克莱森重排进行了研究，该方法需要还原条件才能原位通过对苯二酚中间体。1-（2'-亚甲基-4'-戊烯氧基）-5-甲氧基蒽醌（13）进行了类似的还原重排，但由于苯酚和侧链双键之间的烯键反应，还产生了螺环化合物16。1-羟基-2-甲基-5-甲氧基蒽醌（11）不能被氧化为奎尼沙林17。1-羟基-2-甲基-5,9,10-三甲氧基蒽（21）在C-2处氧化偶联至二聚体。二聚体23与重氮甲烷反应形成1,3-偶极加合物24。