3-(thiophen-2-yl)cyclohexanone | 1063681-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: (3R)-3-thiophen-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 1063681-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: AARCXTPUFVSKNF-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-THIENYLZINC BROMIDE 在 三甲基氯硅烷 、 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer 、 (R,R)-Me-DUPHOS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到3-(thiophen-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective rhodium-catalysed 1,4-additions of 2-heteroarylzinc donors using Me-DUPHOS

  摘要：

  利用[Rh(C2H4)2Cl]2 和 Me-DUPHOS 衍生的复合物，实现了 2-（取代的）噻吩基锌和 2-呋喃基锌试剂的对映选择性 1,4-加成（达到 99 : 1 er）。

  DOI：

  10.1039/b806098c

文献信息

• Heteroarylboronates in Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition to Enones
  作者：Fabian Albrecht、Oliver Sowada、Meryem Fistikci、Mike M. K. Boysen

  DOI：10.1021/ol502630w

  日期：2014.10.3

  Rhodium(I)-catalyzed 1,4-addition of aryl and alkenylboronic acids to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds is well established, but the transfer of heteroaryl residues in this reaction remains underdeveloped. We have studied heteroaryl MIDA and pinacol boronates as alternatives to the labile boronic acid counterparts. Under racemic conditions, 12 adducts with heteroaryl residues, among them unsubstituted 3- and 4-pyridinyl, 2-furanyl, thienyl, and pyrrolyl groups, were obtained in moderate to excellent yields. The enantioselective version of the reaction proved highly sensitive to the electronic character of the heteroaryl substituents, with boronates carrying electron-rich residues giving modest to high yields but consistently high enantiomeric excesses.